Limoneno

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Nome

Nome

Limoneno | Limonene

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H16

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

5989-27-5

Características

Características

Líquido incolor oleoso de odor cítrico.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de cajepute, cidra, grapefruit, laranja, limão, pinheiro, tangerina, verbena e outros.
● Medicamentos (possível efeito antitumoral), alimentos (aromatizante), solventes, cosméticos, perfumes (nota fresca e cítrica) e química fina (precursor de compostos químicos, como carvona).

Escrito por Wagner Azambuja
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Limoneno

O limoneno, de nomenclatura IUPAC 1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno, é um hidrocarboneto cíclico insaturado que pertence à família dos terpenos. Trata-se de um líquido incolor, volátil e oleoso naturalmente encontrado nas cascas das frutas cítricas, sobretudo de limões e laranjas, e de alguns pinheiros. É, inclusive, o responsável pelo forte odor característico dessas frutas. De forma molecular C10H16, ele possui um centro quiral e seus dois isômeros ópticos são o d-limoneno, que desvia a luz polarizada para a direita, e o l-limoneno, que desvia a luz polarizada para a esquerda. É um terpeno relativamente estável, resistente à hidrólise cujo universo de aplicações se expandiu bastante na última década – sendo utilizado como solvente biodegradável, componente aromático, na síntese de novos compostos etc.

“O limoneno apresenta em seu anel ciclo-hexeno um carbono quiral ligado a quatro substituintes diferentes entre si. Tal característica faz com que este elemento exista na forma de dois isômeros ópticos, o d-limoneno e o l-limoneno, considerados os monoterpenos mais abundantes na natureza.”

Constantes Físicas

Ponto de fusão: -75 ºC
Ponto de ebulição: 176 ºC
Densidade de vapor relativa (ar = 1): 4.7
Pressão de vapor (14.4 ºC): 0.4 kPa
Densidade relativa (água = 1): 0.84
Flash point: 46 ºC
Auto-ignição: 237 ºC

A principal aplicação do d-limoneno é como um precursor para a carvona, uma cetona terpênica com propriedades odoríferas e sápidas muito utilizada pela indústria alimentícia e na fabricação de dentifrícios. No entanto, está crescendo o seu uso como solvente, pois além de ser biodegradável, que se decompõe naturalmente pelos microorganismos existentes no meio ambiente, também é menos tóxico. O limoneno ainda é um excelente desengraxante, eficaz na limpeza de motores, engrenagens, rolamentos, peças metálicas e pisos industriais, e faz parte da composição de diversos inseticidas botânicos. E mais: este monoterpeno também vem despertando a atenção dos profissionais da saúde, afinal, já está comprovado que ele é um inibidor moderado da enzima HMG-CoA redutase, que participa ativamente da síntese de colesterol. Ou seja, ao inibir a HMG-CoA redutase, ele bloqueia a conversão do latosterol em colesterol, agindo portanto como um hipocolesterolemiante natural. Por fim, na perfumaria, também é empregado para conferir notas frescas e cítricas aos mais diversos perfumes.

Da auto-oxidação do limoneno resulta a carvona e o carveol e, quando interessa a própria ligação dupla, o p-menteno-diol, já reconhecido nos óleos essenciais de alcarávia velhos e alterados.

Depressão do Sistema Nervoso Central (SNC) pelo (+)-Limoneno

Sabe-se que os constituintes de um óleo essencial, de acordo com suas características físico-químicas, podem, através de sua simples inalação, alcançar a corrente sanguínea e atingir o sistema nervoso central (SNC). Para ilustrar isto, tem-se a pesquisa de Falk-Filipsson (1993), intutulada “d-Limonene exposure to humans by inhalation: uptake, distribution, elimination, and effects on the pulmonary function”, onde 8 voluntários do sexo masculino foram expostos a vaporização com limoneno (pureza de 97% a 450 mg/m3) durante uma série de exercícios físicos. Neste experimento, após 1 hora, a concentração média sanguínea nos capilares foi de 1,5, 11 e 21 µmol/L – passando-se para 1,5, 12,5 e 23 µmol/L após 2 horas, demonstrando que o limoneno, de fato, atinge a circulação sanguínea via inalação. Além disto, dada as características físico-químicas do limoneno, vários estudos afirmam que ele pode exercer um efeito depressor no SNC, o que explica, em partes, a ação calmante e sedativa dos óleos ricos neste composto, como os de laranja e limão. É o caso do trabalho “Effects of the essential oil from Citrus aurantium L. in experimental anxiety models in mice”, de Pultrini (2006), que demonstrou uma diminuição da atividade espontânea, da criação e do comportamento geral de ratos submetidos ao óleo essencial de Citrus aurantium, com 97,83% de limoneno e 1,43% de mirceno e do “Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.)”, Do Vale (2002), que demonstrou um aumento na duração do sono induzido por pentobarbital em camundongos na dose de 200 mg/Kg, ambos indicando uma atividade depressora no SNC.

A partir de premissas como estas, então, deu-se início a uma investigação para descobrir o mecanismo de ação do limoneno no SNC, seja pelo uso interno ou mesmo inalado. Em 2014, Almeida em “Potential antioxidant and anxiolytic effects of (+)-limonene epoxide in mice after marble-burying test” relatou que o limoneno atua no SNC por meio do sistema GABAérgico, afinal, os ratinhos tratados com flumazenil – um antagonista dos efeitos hipnóticos e sedativos provocados pelos benzodiazepínicos – tiveram seus efeitos depressores revertidos; sugerindo que o limoneno atua da mesma forma que fármacos como diazepam, clonazepam e bromazepam, que são benzodiazepínicos clássicos empregados, dentre outros fins, no tratamento da depressão. Por fim, em “Lemon oil vapor causes an anti-stress effect via modulating the 5-HT and DA activities in mice”, Komiya (2006) demonstrou que a inalação do óleo de limão eleva os conteúdos de dopamina no hipocampo e de 5-HT (serotonina) no córtex pré-frontal e hipocampo, num mecanismo semelhante a ação de alguns antidepressivos. Afinal, sabe-se que a elevação destas monoaminas bioquímicas (dopamina e serotonina) no cérebro está diretamente relacionada com as sensações de prazer e de bem-estar. Diante do exposto, fica-se claro que os óleos ricos em limoneno podem, pela simples inalação, contribuir para o equilíbrio de um estado emocional alterado, trazendo conforto e tranquilidade ao paciente por meio da ação direta no SNC.

Limoneno, Álcool Perílico e o Câncer

Além das aplicações vistas acima, o limoneno também tem se mostrado ativo contra vários tipos de câncer. De acordo com uma pesquisa do Hospital Universitário de St. Radbound/Holanda, o limoneno é um potente estimulante da GST (Glutationa S-Transferase), uma enzima desintoxicante que promove a conjugação de carcinógenos que sofrem prévia bioativação pelas enzimas de fase I do metabolismo de xenobióticos no interior do citocromo P450. Isto significa que o limomeno, ao aumentar a atividade da GST, diminui a toxicidade de substâncias mutagênicas – contribuindo, assim, para a desintoxicação do organismo. Em outro estudo, conduzido pelo Departamento de Oncologia da Universidade de Wisconsin-Madison/EUA, este monoterpeno causou a completa regressão da maioria dos cânceres mamários em ratos, resultando na rediferenciação dos tumores de malignos para benignos. E na Universidade Médica de Dalian/China, ele apresentou excelentes resultados no tratamento do câncer gástrico (BGC-823) ao induzir a apoptose (um tipo de autodestruição celular) das células doentes.

Além do limoneno, alguns de seus derivados, como o álcool perílico (POH) e o ácido perílico, também apresentam atividade antitumoral, por vezes superior à do componente original (limoneno). O álcool perílico, que é produzido pela enzima limoneno 7-monooxigenase – através de fungos ou bactéricas, é um monoterpeno monocíclico com potencial atividade regressora de diferentes tumores, incluindo mamários e pancreáticos, bem como efeito radiossensibilizador e significante inibição da angiogênese. Na literatura, já é possível encontrar vários estudos a seu respeito, inclusive atribuindo-lhe a apoptose de células leucêmicas, mas, é da Universidade Federal Fluminense (UFF) que vêm os resultados mais promissores a nível de Brasil. Lá, pesquisadores têm testado com sucesso a administração do álcool perílico contra o câncer cerebral, uma doença que acomete mais de 150 mil brasileiros/ano. Ou seja, a expectativa é muito boa, todavia, é necessário lembrar que – quer seja com o limoneno, quer seja com o álcool perílico – tudo ainda está em fase de estudos e não há, por ora, nenhuma droga comercial de combate ao câncer com estes elementos.

Para finalizar, abaixo uma pequena relação de óleos essenciais cítricos com os seus respectivos teores de limoneno (valores aproximados):

● Cidra (Citrus medica): 87%
● Laranja (Citrus vulgaris/aurantium/sinensis): 90%
● Limão (Citrus limon): 65-70%
● Tangerina (Citrus reticulata): 70%
● Toranja ou grapefruit (Citrus paradisi): 95%
● Aipo Sementes (Apium graveolens): 72%
● Palo Santo (Bursera graveolens): 60%

Atualmente, sabe-se que os tumores são irrigados e “alimentados” por uma rede de capilares sanguíneos (angiogênese) e que alguns dos compostos presentes nos óleos essenciais, tais como os terpenos e certos polifenóis, diminuem e até impedem a formação desta rede sanguínea, suprimindo o tumor. Num estudo feito por Lu XG (2004), intitulado “Inhibition of growth and metastasis of human gastric cancer implanted in nude mice by d-limonene”, o d-limoneno mostrou ser capaz de reduzir a densidade destes microvasos, de 18,64±2,81 do grupo controle para 5,32±4,26 do grupo suplementado com d-limoneno. Na prática, isto significa que este terpeno causa um enfraquecimento do tumor, em virtude da supressão de nutrientes, deixando-o também mais susceptível a ação das drogas convencionais.

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tamborespadraooe

Produto: Limoneno
Número CAS: 5989-27-5
Características: Líquido incolor oleoso de odor cítrico

Showing 24 comments
  • Sheila
    Responder

    Boa tarde pessoal,
    Em primeiro lugar, parabéns pelo site, muito informativo.
    Pois bem,
    Alguém aí já ouviu falar em álcool perílico?
    Prá quem não conhece, o álcool perílico é um derivado do limoneno que, em resumo, é capaz de destruir as células cancerígenas sem causar nenhum dano às sadias. Parece mentira, não? Mas não é. Inclusive, ele já vem sendo testado em humanos há alguns anos, através de um projeto coordenado pela Universidade Federal Fluminense, e tem apresentado ótimos resultados em pacientes com tumores cerebrais e nos pulmões.
    Portanto, VAMOS PASSAR ESTE CONHECIMENTO ADIANTE!
    MUITAS VIDAS PODERÃO SER SALVAS!
    Abraços, Sheila

    • Yolanda
      Responder

      Bom dia!
      SHEILA, é um prazer falar com você.a informação sobre àlcool perílico, me deixou entusiasmada!e sobre o Limoneno..pois tenho um caso recente na familia. Um sobrinho de 8 anos, tumôr maligno na perna…estamos muito aflitos com isso..ainda não iniciou o tratamento devido a tanta burocracia do plano de saúde.A minha pergunta; você poderia me enviar mais informações sobre isso?estamos querendo leva-lo a um tratamento desse tipo.

      • Nilson Rezende
        Responder

        Olá, use Fosfoetanolamina em seu sobrinho, é o melhor tratamento p ele. Nos EUA vende combinada ao cálcio, chama-se Calcium-AEP. Deve-se tomar 1,5 G por dia dividido em 3doses

  • greivan almeida
    Responder

    boa tarde a todos.
    alguen sabe como comprar o alcool perilico?

    • Terezinha
      Responder

      Alguem sabe onde encontrar o alcool Perilico? A minha nora está com o cancer glimatose cerebral e estamos sem saída pela cura esperamos na ajuda de Deus, mas li na internet a cura atraves do Alcool Perilico, moro em Niquelândia – Go e meu email è [email protected]. Pelo amor de DEUS, me ajude a conseguir esse alcool perilico. Aguardo resposta pelo email. Meu nome Terezinha

  • Silvia
    Responder

    Também estou procurando onde comprar álcool perílico.

    • denilson machado
      Responder

      entre em contato com o doutor clovis orlando ,no hospital antonio pedro em niteroi
      a pesquisa e feita pala fundação euclides da cunha
      a minha esposa esta usando com muito sucesso o alcool perilico
      meu imail [email protected]
      ai mando o tel do doutor clovis

  • Fernando
    Responder

    O alccol perílico é gratuito e fornecido pela Universidade Federal Fluminense. O médico é o Dr. Clovis Orlando – que atende toda segunda das 8 as 12 no Hospital Pedro Ernesto – Niterói. A secretária dele é Flávia, 996964647. O endereço é: Marques de Paraná, 303, 5 andar , sala 30. Niteroi – rio de Janeiro

  • Adenilton
    Responder

    Os óleos essenciais são muitos poderosos! Servem para a cura de doenças físicas e distúrbios psicológicos, nos dando ânimo para vencer as nossas fraquezas!

  • Yolanda
    Responder

    Desde de já agradeço pelas informações todos aqui, referente ao assunto.

  • gelci
    Responder

    isto é uma bela descoberta, minha esposa tem cancer eu estou atras da cura, procuro tudo na internet, vou entrar em contato com Dr Clovis, se alguem ja se curou me manda um e-mail.

  • Aneliza
    Responder

    Gente, enquanto não obtém o álcool perílico, vão tomando muito suco do limão e da laranja com casca, pois os limoneno veem dessas duas obras de Deus, conforme está bem escrito na matéria. Que aliás, excelente! Lembrem-se Deus tem que está na frente, porque se não o ser humano não dá um passo se quer. Quanto ao garoto de 8 anos com câncer na perna, dá muito suco para ele de laranja e limão com casca, água e açúcar, e também, quebra o carvão,liquidifica, peneira e coloca na perna dele com uma faixa. Troca uma vez ao dia. E dorme com ela. O negão que é carbono puro com todos os elementos da natureza, inclusive a prata, vai sugar esse mal e ele vai ficar bom, glorificando o nosso Deus por estas dádivas tão simples. Faça tudo isso, mas sem esquecer de observar as ordens médicas, porque são os profissionais abençoados e instituídos pelo mesmo Deus. Deus é Grande.

    • Marcio
      Responder

      Melhor não por açucar em nada. Aliás pesquise na internet sobre como matar um tumor de fome. O principal alimento dele é o açucar.

  • Divino Rabello
    Responder

    Bom dia pessoal. .existe um grande aliado também combater está doença. .
    *Folha de graviola(sucos)
    *Babosa
    *Água dos milagres. ..pesquise no YouTube
    *sucos verdes (tomar 5 vezes ao dia)

  • Afghanhaze
    Responder

    Salve pessoas do bem…
    Muito legal a troca de informações na procura da cura. Encontrei o site pesquisando sobre os diversos terpenos produzidos pelas flores fêmeas da CANNABIS. Estou lendo aqui alguns relatos sobre casos de cancer e ninguém fala no uso da cannabis, suas flores tem ciclos rápidos de 8-9 semanas, o preparo é simples, os canabinoides são extraidos com alcool de cereais. A quem interessar, procure sobre Rick Simpson Oil e assistam a esses vídeo.
    https://vimeo.com/170959084
    https://vimeo.com/170992066
    Paz…

  • Douglas
    Responder

    Bom Dia pessoal, preciso saber se vocês produzem “D limoneno grado técnico al 83%” para um contrato de 1 ano com exportação para o Panama.

    Assim que possivel entre em contato.

  • Luisele Bueno
    Responder

    Olá Pessoal alguém pode me informar se o Limoneno é bom para a doença de cron ,pois me interesso a Saber e aonde comprar!!Muito Obrigada.

    • joao
      Responder

      boa noite eu tive doença de cron tomei o remedio do medico e tomei tambem d limoneno durante um ano e meio gracas a deus hoje nao sinto mais nada durante 3 mes tomei 6 comprimidopor dia e o dlimoneno fiz exame o medico mandou so tomar so 3 por dia. durante 9 mes fiz 3 exame de sangue deu sempre excelente hoje nao tomo mais nada

      • Silmar
        Responder

        Boa noite João! O meu filho está com 24 anos e foi constatado doença de crohn, ele tem uma fístula e sangra muito. O médico receitou para ele Pentasa, Entocort e Imuran. Porém são medicamentos muito violentos, inclusive o Imuran serve para baixar a imunidade dele para que o organismo não reaja contra o tratamento. Só que ele está ficando debilitado e muito preocupado como todos nós. Estive lendo sobre o d-limoneno só que não achei aonde comprar. Poderias me informar como consigo? O meu e-mail é [email protected].

      • MARCIA
        Responder

        Por favor me ajude, o marido de uma amiga está com este problema de Crown. Me diga onde vc comprava o D limoneno e qts vezes vc tomava por dia. Ele passa super mal, e não pode operar pq está tudo inflamado, tem diarreias com sangue constantemente. Me escreva pelo amor de Deus. São meus amigos q tenho como família e estou desesperada. E-mail. [email protected]

  • Saulo
    Responder

    Olá, tenho uma dúvida, se eu for usar limoneno para produção de perfumes, o que deveria usar, o oléo, ou sorvente ?

  • William
    Responder

    Ola, parabéns pelos comentários, concerteza isso ajuda as pessoas terem uma esperança, meu pai esta com um tumor no cérebro dado o nome de neoplasia maligna, ele fez uma cirurgia e como agente não tinha informações sobre a doença, pensamos que o caso dele tinha sido resolvido, pelo fato de os médicos do hospital dizerem que ressecaram o tumor, mais agora tenho mais conhecimento e sei que não é simples assim, vou deixar meu Email aqui para que alguem possa me sugerir algo que possa ajudar a combater esse problema, que Deus abençoe todos nós e tenhamos sucesso
    Email: [email protected]

  • gessiane brito
    Responder

    bom dia me chamo Gessiane sou de fortaleza. o meu esposo estar se tratando de um tumor cerebral chamado astrocitoma grau 3 recidivado. ele descobriu em 2014 e conseguiu tratar e ficar bem, nesse ano o mesmo voltou em um local que não é operável pelo risco de vida e de sequelas permanente. gostaria de saber onde eu compro o álcool pirilico por favor quem souber entra em contato no email: [email protected]

  • Marta Ribeiro Alves Cezar
    Responder

    Obrigada pelas informações

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