Cariofileno

Cariofileno (β-caryophyllene)

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Nome

Cariofileno | Caryophyllene

Fórmula Molecular

C15H24

Número ou Registro CAS

87-44-5

Descrição

Líquido ligeiramente amarelo com odor amadeirado, picante.

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de cravo, pimenta-preta, erva-de-são-joão, maconha e outros.
● Medicamentos e cosméticos (anti-inflamatório, antialérgico e bactericida) e perfumes (nota amadeirada).

Escrito por Wagner Azambuja
Curso de Aromaterapia

Cariofileno (β-caryophyllene)

O cariofileno, de fórmula molecular C15H24, é um sesquiterpeno bicíclico encontrado nos óleos essenciais de cravo (Eugenia caryophyllata), pimenta-preta (Piper nigrum), erva-de-são-joão (Ageratum conyzoides), maconha (Cannabis sativa), copaíba (Copaifera sp) e muitos outros. Insolúvel em água, trata-se de um líquido incolor a ligeiramente amarelado que contém 88,16% de carbono e 11,84% de hidrogênio. Cheira a madeira, picante, e ocorre na natureza como uma mistura dos isômeros isocariofileno, alfa-cariofileno (humuleno) e beta-cariofileno – sendo este último o componente do qual trata este artigo. Ele também se destaca por apresentar um anel ciclobutano – estrutura onde todos os átomos de carbono estão arranjados ciclicamente, o que é raro na natureza.

“O cariofileno possui o núcleo do cariofilano: dois ciclos, o maior com nove átomos de carbono e o segundo do dimetilciclobutano, e duas ligações duplas.”

Aplicações

Sintetizado pela primeira vez em 1964, por EJ Corey, o cariofileno é descrito na literatura como sendo anti-edêmico, anti-inflamatório, antitumoral, antialérgico, bactericida e repelente. Possui, segundo alguns estudos, indiscutível ação terapêutica nas infecções produzidas por estafilococos – especialmente quando aplicado em feridas infectadas. No entanto, é o potencial anti-inflamatório do β-cariofileno que vem chamando a atenção dos pesquisadores, afinal, o seu mecanismo de ação no organismo está diretamente relacionado com os receptores canabinóides CB2 – os mesmos que parecem ser os responsáveis pelas propriedades anti-inflamatórias da maconha. Mas atenção: os receptores CB2, encontrados quase exclusivamente no sistema imune, não possuem ligação direta com os efeitos psicotrópicos causados pelo THC (D9-tetrahidrocanabinol), o princípio ativo da cannabis. Esses efeitos são, na verdade, atribuídos aos receptores CB1, outro canabinóide. Exemplo: de acordo com Ramos 2006 em “Desenvolvimento de microcápsulas contendo a fração volátil de copaíba por spray-drying: estudo de estabilidade e avaliação farmacológica”, o óleo essencial de copaíba (fração volátil do óleo resina), primordialmente em razão do β-cariofileno, demonstra uma ação anti-inflamatória até duas vezes mais potente que o fármaco diclofenaco sódico. Neste estudo, Ramos utilizou o óleo essencial de copaíba a 1% via oral em camundongos com inflamação induzida da pleura, membrana que envolve os pulmões, e edemas nas patas. Após apenas 4 horas do estímulo inicial, houve uma significativa redução dos edemas, afinal, o β-cariofileno atua impedindo o extravasamento proteico. Ainda não se sabe como o β-cariofileno bloqueia este acúmulo de líquidos. No entanto, ficou evidente que o óleo demonstra uma poderosa ação anti-inflamatória, pois a concentração de leucócitos nos locais afetados foi reduzida em até 75%. A título de comparação, este percentual é até duas vezes superior ao apresentado pelo diclofenaco de sódio a 100 mg/Kg, utilizado como referência.

Cariofileno

De acordo com Ramos 2006 em “Desenvolvimento de microcápsulas contendo a fração volátil de copaíba por spray-drying: estudo de estabilidade e avaliação farmacológica”, o óleo essencial de copaíba (fração volátil do óleo resina), primordialmente em razão do β-cariofileno, demonstra uma ação anti-inflamatória até duas vezes mais potente que o fármaco diclofenaco sódico.

Conforme Yang (2015) em “Inhibition of melanogenesis by β-caryophyllene from lime mint essential oil in mouse B16 melanoma cells”, o β-cariofileno também é capaz de inibir a enzima tirosinase, responsável pela produção de melanina. Por isso, ele pode atuar como um “clareador natural da pele” ou, ainda, ser empregado como um coadjuvante nos tratamentos tradicionais para este fim. Tecnicamente, diz-se que este elemento, nas concentrações ideais de utilização (ver IFRA), possui ação antioxidante, rejuvenesce a pele, previne o envelhecimento precoce, reduz manchas e evita a formação de rugas. É por este motivo que o óleo essencial de copaíba, que contém cerca de 55% de β-cariofileno, é indicado para diversos tratamentos estéticos. Estudos publicados na US National Library of Medicine têm sugerido que receptores canabinoides (CB2) localizados no cérebro possuem uma relação direta com o alcoolismo. Prova disto é o estudo realizado no College of Medicine & Health Sciences em 2014, pela United Arab Emirates University, para investigar a relação viciante do álcool em camundongos utilizando o β-cariofileno, que é um agonista do receptor canabinoide CB2. Neste estudo, os animais recebiam diariamente, via oral, água pura e água com álcool em concentrações cada vez mais altas de forma a viciá-los. Já viciados, os animais foram divididos em 2 grupos. Um recebeu β-cariofileno através de injetáveis e outro por via oral. Após algum tempo, os cientistas observaram que ambos os grupos diminuíram consideravelmente o consumo e a preferência pelo álcool, sugerindo, assim, a relação direta dos receptores CB2 com o etanol. Com base nisto, já estão sendo realizados novos estudos, em seres humanos, onde, quem sabe, teremos no futuro fármacos a base de β-cariofileno para combater o alcoolismo.

A endometriose é um problema que afeta cerca de 6 milhões de brasileiras e envolve a presença de um tecido semelhante ao que recobre a cavidade uterina fora de seu local habitual. Esta situação pode trazer bastante dor, e, caso ocorra irritação na terminação nervosa vizinha, poderá inflamar e sangrar. Recentemente, um estudo demonstrou que o β-cariofileno possui potencial terapêutico no tratamento da endometriose, pois, a utilização de 10 mg/kg deste componente em ratas com endometriose induzida promoveu a regressão de implantes endometrióticos em torno de 52.5% em comparação com os animais que nada receberam. Neste caso, além do β-cariofileno agir como anti-inflamatório, ele produziu apoptose (morte celular) dos cistos e teve ação antiangiogênica, inibindo o crescimento local de capilares sanguíneos que podem produzir hemorragias. Diante disto, o estudo concluiu que o β-cariofileno apresenta-se como um aliado promissor no combate a endometriose, afinal – dado os resultados positivos, ele também não apresenta toxicidade e não afeta a fertilidade como o tratamento convencional. Ademais, o β-cariofileno é empregado na fabricação de perfumes, pois fornece uma nota especiada de madeira às formulações, e, também, na indústria alimentícia. Inclusive, é um dos poucos canabinoides que faz parte, legalmente, da lista de “aditivos alimentares permitidos” por diversas agências reguladoras ao redor do mundo. É muito comum, por exemplo, a adição do β-cariofileno em cervejas a fim de encorpá-las com notas do tipo “herbais/spicy”. PS: vale lembrar, afinal, que o β-cariofileno está naturalmente contido no lúpulo.

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De acordo com vários estudos, o β-cariofileno tem se mostrado um aliado promissor no combate à endometriose, pois, além dele atuar como anti-inflamatório, ele produz apoptose (morte celular) dos cistos e tem ação antiangiogênica, inibindo o crescimento local de capilares sanguíneos que podem produzir hemorragias.

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Mostrando 8 comentários
  • Luiz Carlos Moreira de Souza.
    Responder

    Eu tenho parkinson ´a dez anos e tenho muita rigidez.nos braços e pernas. Gostaria de experimentar, o oleo
    Cariofileno. mande o valor de envio e modo de utiliza-lo.
    Agraço pelo atendimento.
    Luiz Carlos.
    Curitioba-PR

  • Daniel
    Responder

    Minha vó está com cancer gostaria desse oleo cariofilrno, poderia me enviar o preço e quanto tempo e forma de uso.
    Sabe dizer se para quem tem cancer isso serve como remedio de cura?

  • Romulo Fernandes
    Responder

    O óleo de cariofileno pode ser administrado em cima de feridas abertas? (Câncer de pele em estagio avançado)

  • Sylvia Manzano
    Responder

    Esse óleo é bom pra dificuldade de respirar?

  • LYS
    Responder

    como é o processo de absorção, distribuição, metabolização e excreção?

  • Maria Silva
    Responder

    Este óleo pode ajudar no Alzheimer?

  • Naiara V Oliveira Morita
    Responder

    Olá
    O beta cariofileno é o mesmo que óleo resina de copaíba?
    Dá pra fazer uso em óleos carreadores para massagem?
    É possivel fazer uso interno (ingerir)?
    Aguardo
    Att

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