Linalol

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Nome

Nome

Linalol | Linalool

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H18O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

78-70-6

Características

Características

Líquido oleoso levemente amarelado com odor floral.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de manjericão [cultivar Maria Bonita], pau-rosa, sacaca e outros.
● Cosméticos e perfumes (nota floral).

Escrito por Wagner Azambuja
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Linalol

O linalol (3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol), linalool, CAS Number 78-70-6, é um monoterpeno encontrado nos óleos essenciais de diversas espécies vegetais, como no de pau-rosa, sacaca e manjericão. De cheirinho doce, trata-se de um álcool terciário que possibilita a existência de dois enantiômeros por conta de seu átomo de carbono assimétrico: o (+) linalol, descrito como adocicado, cítrico e herbáceo, e o (-) linalol, de odor amadeirado, floral e refrescante – embora não admita isomeria geométrica cis-trans devido à segunda ligação dupla. Produto nobre, o (±) linalol é um líquido levemente amarelado que há décadas vem sendo utilizado pela indústria, sobretudo pela alta perfumaria, que o considera um ingrediente floral insubstituível. É empregado, por exemplo, no fino CHANEL No 5, um clássico da perfumaria mundial imortalizado pela bela atriz norte-americana Marilyn Monroe, e também como precursor de alguns compostos aromáticos de elevado valor para a indústria de fragrâncias.

“A indústria consome anualmente toneladas de linalol, obtido através de óleos essenciais, em especial do pau-rosa, e por isomerização do geraniol e redução do citral, extraído do lemongrass.”

Cheirinho de Linalol

Um estudo publicado em 2006 na U.S. National Library of Medicine mostrou detalhes dos efeitos fisiológicos da inalação dos isômeros quirais (+) linalol e (-) linalol por humanos. Neste estudo, conduzido pelo prestigiado Dr. Hoferl, um grupo de voluntários foi submetido a estes componentes em uma concentração inferior ao limite de detecção olfativa. Ou seja, não era possível perceber, através do olfato humano, o que havia no ar. Além disto, para evitar a influência subjetiva de suas expectativas, o grupo teste também não sabia sobre qual dos componentes, e em que momento, estavam sendo expostos. Ao término, os resultados indicaram claramente que ambos os isômeros exercem efeitos no sistema endócrino, com a redução do nível de cortisol no fluido oral, induzindo assim ao relaxamento. Ainda, o isômero (+) linalol demonstrou ser um agente ativador, quando avaliado frente à atividade eletrodérmica, aumentando o estado de alerta, e, o isômero (-) linalol demonstrou ser um agente relaxante, quando avaliado frente à atividade cardíaca, provocando o alívio do estresse. Por outro lado, o grupo controle, que nada recebeu, nenhum efeito apresentou – validando assim os resultados. Mais tarde, em 2009, um outro estudo, igualmente publicado na U.S. National Library of Medicine, também demonstrou os efeitos relaxantes via inalação do (-) linalol. Neste, ratos submetidos ao estresse por isolamento durante 2 horas apresentaram significativas alterações de parâmetros hormonais (corticosterona e adrenocorticotrófico) e sanguíneos, bem como de genes ligados ao estresse, que foram reduzidos, os quais serviram como marcadores na validação dos resultados. Diante do exposto, é possível afirmar que o cheirinho de linalol, além de delicioso, influencia diretamente o nosso organismo, ajudando a reduzir o estresse e a manter o equilíbrio emocional.

Linalol

Óleos de outras espécies do gênero Aniba também contém linalol. A Aniba parviflora, por exemplo, planta conhecida popularmente como macacaporanga, é uma espécie nativa da Amazônia cujo óleo essencial apresenta em média 35% de linalol. Bastante aromática, sua madeira e seus ramos, quando secos e transformados em pó, são utilizados como sachês e em banhos de cheiro pela população local.

Óleo Essencial de Pau Rosa

O linalol foi, em 1925, o responsável pelo início das atividades da indústria de óleos essenciais no Brasil. Afinal, este elemento era (e continua sendo) encontrado em quantidades apreciáveis no óleo essencial de pau-rosa (bois de rose oil/rosewood oil), uma árvore que até a década de 20 era facilmente avistada por toda a extensão da Floresta Amazônica Brasileira. Com a corrida pelo óleo, muitas árvores foram derrubadas para atender a demanda mundial, pois, para se extrair 180 litros de óleo de pau rosa eram (são) necessárias de quinze a vinte toneladas de madeira – e como o Brasil chegou a produzir 200 toneladas de óleo já em 1927, é possível ter uma ideia de quantas árvores desapareceram apenas em dois anos. Em pouco tempo, o pau rosa começou a sumir, razão pela qual ele foi incluído na lista de espécies sob risco de extinção pelo IBAMA – que, concomitantemente, estabeleceu regras no que diz respeito ao corte e ao replantio desta espécie. Tal fato resultou no desaparecimento de várias destilarias clandestinas bem como na queda da produção de óleo, agora limitada a poucas usinas.

Como a oferta de linalol proveniente do pau rosa diminuiu, os pesquisadores saíram em busca de outras plantas que pudessem suprir a demanda por este elemento. Foi então que eles descobriram que a sacaca e o manjericão poderiam ser grandes aliados nesta tarefa. A sacaca (Croton cajucara Benth.) é uma planta aromática pertencente à família Euphorbiaceae, de porte arbustivo, com altura variando de 3,5 a 4,5 metros quando adulta. Seu óleo essencial, de acordo com os testes efetuados na Sede da Embrapa Amazônia Ocidental, apresenta um teor de linalol que varia de 30 a 44%, o que é bastante significativo. Já o manjericão (Ocimum basilicum) é um subarbusto aromático anual, ereto, de 30 a 50 cm de altura, nativo da Ásia tropical e que foi introduzido no Brasil pela colônia italiana. Sua variedade que contém alto teor de linalol (conhecida por “Maria Bonita”) chega a apresentar até 80% desta substância, o que torna seu óleo essencial bastante interessante para a indústria. O nosso pau rosa agradece!

(*) o linalol sintético, que surgiu como uma alternativa na década de 80, não foi aprovado pela alta perfumaria e por esta razão vem sendo aplicado apenas nos mercados menos exigentes, como o de sabonetes.

Entrevista com o Prof. Dr. Lauro E.S. Barata, pesquisador associado do Instituto de Química da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) que desde 2001 vem desenvolvendo um belíssimo trabalho de extração sustentável do óleo essencial de pau rosa, a partir de suas folhas.

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Produto: Linalol
Número CAS: 78-70-6
Características: Líquido oleoso levemente amarelado com odor floral

Showing 6 comments
  • vilmaferreira
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    Tenho curiosidade em conhecer sobre plantas e suas propriedades.

  • João Luiz de Souza
    Responder

    Estou iniciando uma pesquisa sobre Perfumes, daí que achei muito proveitoso essa informação. Li a entrevista de Jean-Claude Ellena à Olivier Assouly (Mode de Recherche – n. 11) IFM _Paris.

  • jose ricardo
    Responder

    Quando menino, percebi que ao espremer cascas de laranja, saia um liquido como um jato de spray, com o odor da casca da laranja. E ao jogar este spray contra a chama de uma vela, acesa, borrifavam jatos de fogo. Evidentemente havia alguma substancia combustivel. Hoje, penso que possa ser o efeito do linalol, um alcool, possivelmente volatil, que se perde na atmosfera. Como o Brasil e um grande produtor de laranjas e familiares, talvez percamos milhares de volumes desta substancia, ao industrializarmos as frutas.

  • Pedro
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    O que vocês acham deste produto? http://www.farmaciasempreviva.com.br/pinetonina-30-solução-nasal-232/p
    Na descrição fala em melhora do estresse e tem dois ativos principais o Linalol e Anetol.
    Obrigado!

  • Jackson Guilherme Correia
    Responder

    Moro em Curitiba e possuo uma arvore dessa no quintal há muitos anos. Sempre me perguntei qual seria sua origem, já que suas sementes caiam o ano todo e tinham um cheiro muito forte amadeirado. Foi então que resolvi pesquisar sobre essa arvore. Planta em risco de extinção. cuja as propriedades são para produção de essências. Mas pesquisando mais a fundo descobri que se trata de um forte medicamento relaxante contra o stress. Ainda estou fazendo testes para descobrir quais são suas propriedades e manter essa arvore preservada, criando mudas para distribuir aumentar o reaparecimento, Já que se trata de uma planta com risco de extinção.

  • Jackson
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    José Ricardo, Ótima tese sobre este assunto, Realmente é um combustível muito volátil, porém produzido em pequena escala. Somente seria utilizado na industria como tipos de perfumes e aromatizadores.

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