Ascaridol

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Nome

Nome

Ascaridol | Ascaridole

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H16O2

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

512-85-6

Características

Características

Líquido incolor de odor pungente.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de boldo do Chile, erva de santa maria (mentruz) e outros.
● Medicamentos (anti-helmíntico).

Escrito por Wagner Azambuja
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Ascaridol

O ascaridol (ascaridole), de fórmula molecular C10H16O2, é uma substância orgânica de origem natural pertencente à classe dos monoterpenos bicíclicos e que possui uma ponte formada pelo grupo funcional peróxido. Ele foi o primeiro, e por muito tempo, o único derivado de ocorrência natural contendo o grupo peróxido. Apresenta-se como um líquido incolor tóxico de odor pungente e solúvel em muitos solventes orgânicos. Está presente no óleo essencial do boldo do Chile (Peumus boldus), onde é o responsável, em parte, pelo seu odor característico e é um dos maiores constituintes – atingindo cerca de 90% – do óleo essencial das folhas e dos frutos do quenopódio ou erva de Santa Maria ou ainda mentruz (Chenopodium ambrosioides).

“O povo Asteca utilizava o quenopódio para combater a disenteria e contra as picadas de insetos e aranhas.”

Aplicações

O nome ascaridol deriva de Ascaris, gênero do verme intestinal popularmente conhecido como lombriga, sendo utilizado há muitas décadas como anti-helmíntico no controle de nematóides. Ele possui um efeito narcótico e inibitório nos parasitas intestinais, fazendo com que eles se desprendam do tecido ao qual estão aderidos. No início do século XX, era a substância mais utilizada para combater parasitas intestinais em humanos e em animais, no entanto, por ser tóxico, seu uso não é mais comum. Em doses elevadas, pode causar irritação na pele e mucosas, cefalalgia, taquicardia, parada respiratória e até a morte. Isolado pela primeira vez do quenopódio, em 1908 por Hüthig, o ascaridol foi descrito inicialmente como instável e explosivo. Inclusive, em conseqüência da sua instabilidade (em particular térmica), isolá-lo sempre foi, e continua sendo, uma tarefa difícil. Vários métodos já foram testados sem muito sucesso, como por exemplo: a destilação fracionada não conduz a resultados quantitativos, embora ofereça a vantagem do enriquecimento das frações. Já o método da formação do complexo cristalino com a tioureia origina um composto muito impuro, e, por fim, a cromatografia preparativa na fase gasosa produz um ascaridol contendo produtos da sua degradação. Entretanto, a cromatografia em placas de gel de sílica, na modalidade preparativa, tem demonstrado bons resultados, permitindo isolar o ascaridol puro.

Para finalizar, o ascaridol pode ser sintetizado através da fotoxidação do alfa-terpineno, como mostrado na figura abaixo.

E mais recentemente, foi proposta uma nova de síntese do ascaridol, a partir do alfa-terpineno, empregando fotoxidação, CO2 supercrítico (scCO2) e uma porfirina altamente fluorada (TPFPP).

O ascaridol possui um efeito narcótico e inibitório nos parasitas intestinais, fazendo com que eles se desprendam do tecido ao qual estão aderidos. No início do século XX, era a substância mais utilizada para combater parasitas intestinais em humanos e em animais, no entanto, por ser tóxico, seu uso não é mais comum.

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Showing 6 comments
  • erika lopes
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    essas informações ajudaram muito minha pesquisa 😉

    • Wagner Azambuja
      Responder

      Fico feliz por isso Erika!!!

  • Alcides Arantes
    Responder

    não existe mais o Oleo da erva santa maria para comprar? E como chamava esse antigo remedio nome comercial nas farmacias?

  • WALMIR FRANCISCO
    Responder

    Tenho plantaçao no meu quintal de erva santa maria,tomo cha sempre,faço sauna,,,uma bençao de Deus.Ate minha cachorra toma, ela vai fazer 18 anos e saudavel e olha que e uma poodle que nao vive 10 ai em sao paulo.Amem.

  • ANTONIO SERGIO
    Responder

    TENHO ESSA PLANTA DE ERVA DE SANTA MARIA TOMO DE VEZ ENQUANDO UM CHAZINHO TEM PROBLEMAS ALGUEM QUE UTILIZA SABE DIZER A DOSAGEM HUMANA?

    ABRAÇOS DE

    ANTONIO SERGIO

  • joao
    Responder

    erva de santa maria cura a tuberculose e ajuda muito no tratamento da hanseniase

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