Química dos Óleos Essenciais e Número CAS

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Óleos Essenciais

São substâncias lipossolúveis, porém voláteis, que integram o metabolismo secundário das plantas – aquele que, ao contrário do primário, não está diretamente relacionado com o processo de crescimento, desenvolvimento e reprodução dos vegetais. Em geral, são produzidos por estruturas secretoras especializadas, tais como pelos glandulares, canais oleíferos, células parenquimáticas diferenciadas ou em bolsões, que podem estar por todas as partes da planta ou não.

Características dos Óleos Essenciais

Sabor: geralmente acre (ácido) e picante;
Cor: quando recentemente extraídos, geralmente são incolores ou ligeiramente amarelados; são poucos os óleos que apresentam cor, como o óleo essencial de camomila, de coloração azulada devido ao alto teor de azulenos;
Estabilidade: em geral, esses óleos não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor, umidade e metais;
Refração e atividade óptica: a maioria dos óleos essenciais possui índice de refração e são opticamente ativos, sendo que estas propriedades são utilizadas na sua identificação e controle de qualidade.

Número ou Registro CAS

Refere-se ao “número de identidade” de qualquer substância química, pura ou composta, oficialmente registrada.

Escrito por Wagner Azambuja
Curso de Aromaterapia

Introdução

Quimicamente, os óleos essenciais são formados por estruturas de terpenos, sesquiterpenos, fenólicos, fenilpropanoicos, alifáticos não terpenos, heterocíclicos; e funções químicas de alcoóis, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, óxidos, acetatos e vários outros – quase sempre apresentando uma mistura bastante complexa entre esses elementos. Por exemplo, o óleo essencial de rosas possui cerca de 300 componentes, cada qual com a sua característica e ação bioquímica no organismo humano. Isto explica, em partes, porque um determinado óleo pode agir contra um fungo da unha do pé e, ao mesmo tempo, atuar como antidepressivo e calmante. No entanto, alguns resultados só são alcançados por meio da sinergia entre esses componentes. Ou seja, eles dependem da interação do todo, desde os elementos que estão em maior proporção no óleo, chamados de “ativos majoritários”, como dos que estão em menor proporção. Pesquisas indicam que o timol, ativo majoritário do óleo essencial de tomilho, não possui a mesma eficiência do óleo contra algumas espécies de bactérias – mesmo sendo ele (o timol) um poderoso anti-séptico. E isto se repete para vários outros óleos e seus ativos, embora, é claro, não seja uma regra.

Características dos Óleos Essenciais

De acordo com Tisserand e Young (2014) em “Essential Oils Safety”, sob o ponto de vista físico-químico, os óleos essenciais não são considerados “óleos”. Isto ocorre porque os óleos, de fato, são altamente viscosos, não se volatilizam e não são aromáticos. Cheiram a óleo (gordura, banha), apenas. Como exemplos destes óleos, tem-se o de rosa mosqueta, o de semente de uva, o de jojoba, o de macadâmia e vários outros. Já os óleos essenciais são voláteis, aromáticos, possuem baixas viscosidades (na maioria das vezes), e, conforme já exposto, são formados por complexas misturas de moléculas oriundas do metabolismo secundário dos vegetais. Por esta razão, são chamados de “óleos” simplesmente porque são hidrofóbicos (imiscíveis em água) e lipofílicos (miscíveis com outros óleos). O prestigiado Dr. Kurt Schnaubelt, PhD em medicina pela Universidade Técnica de Munique, em seu livro “Medical Aromatherapy: Healing with Essential Oils” de 1999 cita que um óleo essencial autêntico precisa ser destilado lentamente, e, se possível, em baixas temperaturas a fim de proteger os seus constituintes mais sensíveis da oxidação e da completa degradação. Ainda conforme o Dr. Kurt, os óleos essenciais devem ser: 100% naturais, 100% puros e 100% completos. Um óleo 100% natural não contém, na sua composição, quaisquer tipos de aromáticos sintéticos, agentes emulsionantes, diluentes a base de petróleo, ftalatos e outros produtos estranhos à natureza sublime da “força vital” que deu origem aquele óleo. Como exemplo, tem-se o óleo essencial de “lavanda” que muitas vezes é adulterado com acetato de linalila sintético, o seu principal éster, a fim de elevar a sua %. Afinal, os óleos de lavanda que provêm de plantas cultivadas nas regiões mais altas da França, como nas montanhas, apresentam uma carga maior deste éster, e, por isso, são mais valiosos para o mercado (principalmente de aromaterapia). Já um óleo 100% completo é 100% íntegro, ou seja, não foi “descolorido”, fracionado, desterpenado, etc. O exemplo mais clássico, neste caso, é o do óleo essencial de ylang ylang, que é regularmente fracionado na indústria em: extra (100% completo, destinado às aplicações mais exigentes), fração 1 (perfumaria fina), fração 2 (cosméticos) e fração 3 (produtos menos exigentes). Por fim, um óleo 100% puro é aquele que não contém, sob hipótese alguma, outros óleos essenciais acrescidos na sua composição; como o óleo de pinho misturado ao óleo essencial de junípero (zimbro) a fim de “aumentar” o rendimento deste último, que é bem mais caro.

Curso de Óleos Essenciais e Aromaterapia

Os óleos essenciais geralmente contêm um constituinte (cineol, ascaridol, etc) ou um grupo de constituintes análogos (alcoóis, ésteres, aldeídos, etc) que predomina e lhes imprime um determinado caráter.

Origem e Química dos Óleos Essenciais

Conforme já exposto, as reações químicas do metabolismo secundário, que dão origem aos óleos essenciais, não são necessariamente vitais para as plantas, pois não têm nenhum significado como fontes de energia. No entanto, estes produtos do metabolismo são considerados como sendo “a expressão da individualidade química do organismo da planta”, os quais são úteis para a adaptação, propagação e proteção dos vegetais. No que se refere a origem destes compostos, de acordo com Wagner (1993) em “Pharmazeutische Biologie: Drogen und ihre Inhaltsstoffe”, eles advêm de basicamente duas rotas biossintéticas, a saber: 1) Mevalônicas ou terpênicas: que dão origem aos terpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20) e triterpenos (C30); 2) Dos aminoácidos, em especial a fenilalanina: que dão origem aos fenilpropanoides. Dr. Kurt Schnaubelt (1999) em “Medical Aromatherapy: Healing with Essential Oils” explica que a síntese de hidrocarbonetos terpênicos, como o limoneno e o β-pineno, ocorre principalmente em material de plantas mais jovens, quando elas estão com apenas algumas horas de idade. Já a formação de terpenos contendo oxigênio e modificações secundárias, a exemplo do mentol e citral, ocorre em tecidos mais antigos. Ainda no que se refere aos terpenos, outra classe muito importante é a dos sesquiterpenos, que possuem como precursor biogenético o cis-6-trans-farnesil-pirofosfato. Óleos essenciais como o de vetiver, por exemplo, contêm uma grande variedade de sesquiterpenos, como o khusimol, vetiverol e ácido zizanoico, que, em última análise, são os responsáveis pela sua alta viscosidade. Sobre os fenilpropanoides, que são formados a partir da fenilalanina, tem-se, a título de exemplos, o anetol – do óleo essencial de anis, o aldeído cinâmico – do óleo essencial de canela, o eugenol – do óleo essencial de cravo, o acetato de benzila – do óleo essencial de ylang ylang e o piperonal – do óleo essencial de sassafrás. Pelo exposto, nota-se que os óleos essenciais, em geral, são formados por misturas complexas (às vezes, extremamente complexas) de moléculas naturais que, na maioria das vezes, são deliciosamente aromáticas. Para se ter uma ideia, o óleo essencial de rosa, em toda a sua plenitude, possui mais de 300 componentes, cada qual com as suas características e ações bioquímicas; o que explica, em partes, porque um mesmo óleo pode ser eficaz contra fungos nas unhas dos pés e, ao mesmo tempo, potentes antidepressivos e calmantes.

Os óleos essenciais são, então, misturas complexas de diferentes compostos naturais que, isoladamente ou de maneira sinérgica, possuem diversas propriedades (terapêuticas, olfativas, etc). No entanto, a natureza é tão sublime que uma “mesma” molécula, dentro de um determinado óleo, pode assumir como se fossem “duas identidades” distintas, cada qual com as suas características. Na química, isto se chama quiralidade. De acordo com Tisserand e Young (2014) em “Essential Oils Safety”, um composto apresenta quiralidade quando contém, pelo menos, um carbono quiral, como é o caso do (+)-linalol e o (-)-linalol, ambos presentes no óleo essencial de pau rosa. Tecnicamente, o (+)-linalol e o (-)-linalol são considerados “um par de enantiômeros”, os quais compartilham de várias características físico-químicas em comum; como pontos de ebulição, fusão, etc. Ou seja, à primeira vista, podem parecer a mesma molécula. No entanto, quando postos lado a lado, o (+)-linalol e o (-)-linalol dão a impressão de que estão na frente de um espelho, pois são exatamente a imagem um do outro. São a “mesma molécula”, porém invertidas. Isto pode parecer insignificante, mas esta tênue diferença faz com que o isômero (+)-linalol seja um agente “ativador“, o qual aumenta o estado de alerta, enquanto que o (-)-linalol um relaxante, capaz inclusive de aliviar o estresse. Terapeuticamente, então, não é possível relacionar as propriedades do linalol sem explicitar, com precisão, qual é o isômero em questão, afinal, um atua de forma distinta do outro. Outro exemplo refere-se ao (-)-alfa-bisabolol, encontrado no óleo essencial de camomila alemã (produzido inclusive na região Sul do Brasil). Somente o óleo puro de camomila alemã é dotado de propriedades anti-inflamatórias incríveis, pois só ele contém (-)-alfa-bisabolol em quantidades elevadas. Este, por se tratar de um óleo caro, e raro, é frequentemente adulterado com alfa-bisabolol sintético; no entanto, o alfa-bisabolol não natural contém bastante (+)-alfa-bisabolol, que não demonstra qualquer potencial anti-inflamatório. Por fim, no óleo essencial de hortelã, rico em (-)-mentol, tem-se praticamente a mesma situação, afinal, só este isômero demonstra atividade anestésica e refrescante; desejável neste óleo. Além destes, obviamente, há vários outros casos de moléculas quirais em óleos essenciais (mais abaixo), um tema que, apesar de confuso e estranho ao primeiro contato, não é tão complexo quanto parece e deve ser dominado pelos entusiastas deste mundo, principalmente por aromaterapeutas.

Nerolidol
R-(-)-Nerolidol -> odor intenso, floral, doce e fresco | S-(+)-Nerolidol -> odor amadeirado, com notas verdes
Limoneno
R-(+)-Limoneno -> odor fresco, agradável, com notas cítricas | S-(-)-Limoneno -> nota suave de menta, com terebentina
● α-Ionona
R-(+)-Ionona -> odor de violeta fina, frutado, floral, de framboesa | S-(-)-Ionona -> fortes aspectos lenhosos
● α-Terpineol
R-(+)-Terpineol -> odor forte, floral, doce e lilás | S-(-)-Terpineol -> fresco e gélido

Até aqui, ficou evidente que os óleos essenciais são formados por diversas moléculas químicas (num sistema complexo de “mistura”) onde, muitas vezes, uma “mesma molécula” pode assumir comportamentos diferentes em razão da quilaridade, característica que impacta diretamente nas funcionalidades de um determinado óleo. Ainda no que se refere à química, um outro conceito bastante importante neste universo é o dos componentes-traço. Um componente-traço, neste caso, pode ser definido como uma molécula que aparece em concentrações extremamente baixas em um óleo essencial – tão baixas que, às vezes, são impossíveis de serem detectadas pela moderna cromatografia gasosa – mas que afetam, significativamente, o aroma e as propriedades terapêuticas de um óleo. Como exemplo, tem-se o óleo essencial de grapefruit (ou de toranja), extraído por prensagem a frio das cascas dos frutos da Citrus x paradisi e que vem sendo citado como um provável agente antitumoral. Este óleo, tal como vários outros óleos cítricos, é composto por cerca de 90% de (+)-limoneno, o que, a priori, sugere para ele as mesmas propriedades do óleo de laranja ou de qualquer outro rico neste componente. No entanto, conforme cita Tisserand e Young (2014) em “Essential Oils Safety”, o que torna este óleo diferente e peculiar é justamente a sua riqueza em componentes-traço; tais como o 1-p-meteno-8-tiol, 4-mercapto-4-metil-2-pentanona, n-decanal, nootkatone, β-selineno, α-copaeno e vários outros. Para se ter uma ideia, é a nootkatone, uma cetona sesquiterpênica presente na razão-traço de 0,1 a 0,8%, que contribui de maneira especial para o aroma diferenciado deste óleo cítrico e sua atividade repelente. O mesmo vale para o 1-p-meteno-8-tiol, um “tiol” volátil que contém enxofre em sua estrutura. De outra banda, é o n-decanal, presente em concentrações inferiores a 1%, que vem sendo relacionado à sua atividade antitumoral. Afinal, de acordo com Hata (2003) em “Induction of apoptosis by Citrus paradisi essential oil in human leukemic (HL-60) cells”, o n-decanal é capaz de induzir as células leucêmicas humanas HL-60 à apoptose. Ou seja, no enigmático mundo dos óleos essenciais nada pode ser ignorado ou descartado, pois toda a criação da mãe natureza, por mais “pequena” que possa parecer, pode esconder belos mistérios.

As plantas também produzem metabólitos secundários para protegê-las contra a ação de um elemento que elas próprias produzem: o oxigênio, que, neste caso, é inevitavelmente produzido nas reações fotossintéticas. Isto é essencial para a sobrevivência de algumas espécies, afinal, o oxigênio liberado produz radicais livres de alta reatividade capazes de deteriorar componentes celulares; pelo rompimento de cromossomos, rupturas de proteínas, polissacarídeos e ácidos graxos.

Óleo Essencial de Gerânio Óleo Essencial de Grapefruit Óleo Essencial de

CAS (Chemical Abstracts Service)

A fim de facilitar a busca por informações sobre um determinado produto químico, bem como classifica-los e ordená-los, há diversos sistemas. Dentre eles, o CAS (Chemical Abstracts Service) é um dos mais populares, pois ele relaciona qualquer substância química, pura ou composta, oficialmente registrada, a uma sequência de números que possui três partes, como por exemplo: 8015-77-8 do óleo essencial de pau rosa, 126-90-9 do isômero (+)-linalol e 126-91-0 do (-)-linalol. Neste sistema, a primeira parte pode ser composta por até seis algarismos, a segunda por até dois e a terceira por apenas um (número de controle). O CAS, então, é como um número de “identidade” internacional que permite a busca e a localização de milhares de substâncias de maneira rápida e simples através de um banco de dados centralizado. Inclusive, atualmente, há neste banco mais de 150 milhões de substâncias orgânicas e inorgânicas, além de mais de 60 milhões de sequências de proteínas e DNA. No caso dos óleos essenciais e seus isolados, o CAS é tão popular que informá-lo, nas fichas técnicas destes produtos, tornou-se imprescindível. Nas indústrias, ele é como um “dicionário”. Afinal, além dele dar agilidade aos processos (de compra e venda, por exemplo), o sistema CAS minimiza os erros de “identificação” durante todas as etapas industriais, principalmente quando se trata de isômeros ou de produtos que compartilham de características em comum ou semelhantes. Para acessá-lo, basta visitar o site cas.org.

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Mostrando 12 comentários
  • maria de lourdes g. silva
    Responder

    Nao encontro o óleo especial tourangi, que ouvi falar no programa bem simples, podem me indicar onde aki em bh

  • Wagner Azambuja
    Responder

    Maria, bom dia.
    A toranja, Citrus x paradisi, também é conhecida por grapefruit, que é o nome mais comum no caso dos óleos essenciais. P/ adquiri-lo, clique em comprar óleos essenciais, lá na parte superior da página, ok? Grande abraço.

  • carlos lapique
    Responder

    obrigado.

  • Maisa Carolina
    Responder

    Ola, tenho disidrosis alergica, no teste de alergia deu positivo para acido benzoico, dai o medico expolicou para mim que esta presente nos oleos essenciais, eu queria saber si esta em todos eles o tem algum que eu possa usar para idratar a pele que com tanto tratamento com corticoides esta resseca. Obrigada.

  • Edivan Guimaraes
    Responder

    Florais de Bach e Oleos essenciais tem o mesmo objetivo ou são coisas diferentes? Grato

  • Emerson
    Responder

    Tenho interesse em investir em extração de oleo de citronela, vou precisar de equipamentos, mas gostaria de saber se vocês possuem estudos de rentabilidade, de quantos litros de oleo rende 01 ha plantado,
    Grato

  • Sebastiao Brum
    Responder

    Olá, boa noite. achei interessante em saber que existe loca de vendas de oleos e essencias vegetais. Mas estou mesmo é pesquisando sobre as unidades terpenicas do Farnesol, Esqualeno, Limoneno, Biraboleno vitamina A e Bixina?
    E faço uma pergunta ousada: É rentavel montar uma microempresa para destilar esses oleos? E ainda há processos industriais na ordem de microempresas, e oque preciso?

  • Larissa Souto
    Responder

    Gostaria muito de saber mais sobre o óleo de girassol não encontrei ele aqui.. meu e-mail: [email protected]

  • Telma R. Pereira
    Responder

    Óleos essencias são extraidos das plantas por destilação e outros metodos. Funcionam porque tem principios quimicos, ativos. Tem indicação muito clara em tratamentos desde que respeitadas determinadas regras, verificadas posologia e contra indicação. Tambem podem ser usados de acordo com a vibração energética.
    Florais de Bach são “extraidos” das flores através de “solarização” da água cristalina e das flores, colhidas segundo princípios do Dr. Bach (Florais de Bach) ou de escolas diferentes. Funcionam por vibração. Ou seja, os sintomas regridem quando o Floral recomendado tem sintonia com o que precisa ser equilibrado (raiva, tristeza, apego, fobia e uma série de outros sintomas)
    São tratamentos complementares indicados por terapeutas qualificados e atualmente tem estudos cientificos que atestam sua efetividade. Muitos medicos, dentistas já utilizam seus princípios.

  • Roney
    Responder

    Boa noite, meu nome é Roney sou adestrador de cães e estou começando um trabalho com cães para farejar níveis baixos de glicemia em diabéticos ( hipoglicemia). Essa mudança no metabolismo causa tonturas, espasmos e convulsões, e segundo estudos da universidade de Cambridge o reconhecimento do odor farejado por cães em crises hipoglicemicas é o do Isopreno, preciso dessa subistância para poder trabalhar um cão de uma cliênte que sofre desse disturbio por favor caso algúem saiba onde posso adquirir entre em contato pelo zap. 47- 99686-4832 e mail [email protected]

  • Roberta
    Responder

    Gostaria de saber se quem operou de um tumor na cabeça e tem convulsões exporadicamente. Dentro de 5 meses teve apenas 4 pode usar oleo essencial?

  • Morgana
    Responder

    Quando algum lugar vende especificamente “limoneno”, “geraniol”, “citral” etc, a origem é vegetal? Como descobrir? Não consigo encontrar essas informações e não queria utilizar nada sintético…

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