Eugenol

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Nome

Nome

Eugenol

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H12O2

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

97-53-0

Características

Características

Líquido oleoso amarelado com odor de cravo.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de cravo, louro, noz-moscada, poejo e outros.
● Medicamentos (anestésico, bactericida e antifúngico), bebidas e alimentos (aromatizante), perfumes (nota quente e picante), química fina (precursor de compostos químicos, como metileugenol e isoeugenol) e cigarros (aromatizante).

Escrito por Wagner Azambuja
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Eugenol

O eugenol, CAS Number 97-53-0, de nomenclatura IUPAC 4-Alil-2-Metoxifenol, é um líquido amarelo claro pouco solúvel em água naturalmente presente em diversos óleos essenciais, como de poejo (Mentha pulegium), noz-moscada (Myristica fragans), louro (Laurus nobilis) e, principalmente, cravo (Eugenia caryophyllata) – cujo teor, neste óleo, pode variar de 70 a 95%. De fórmula molecular C10H12O2, apresenta densidade de 1.06 g/cm3 – portando mais pesado do que a água -, ponto de ebulição em 254 °C e um característico e agradável odor de cravo, com um sabor picante e pungente. Em altas concentrações, pode ser tóxico, e, na prateleira, tem uma vida média de 2 anos, o qual passa a se degradar após este período.

“Está crescendo o uso do eugenol como anestésico para peixes, afinal, ele traz alívio às situações de estresse que podem causar a morte desses animais, como as rotinas de transporte, reprodução induzida e coleta de ovos.”

Produção

O eugenol foi isolado pela primeira vez em 1929 e, logo em seguida, começou a ser produzido em escala por um processo que envolve a destilação fracionada. Durante o início do século XX, foi ele o primeiro composto natural a ser empregado na síntese de vanilina, a qual era obtida por um processo de oxidação do eugenol – método que deixou de ser praticado em virtude do grande consumo de reagentes. Atualmente, estima-se que 85% da oferta mundial de vanilina vem do guaiacol, um composto orgânico presente no guaiaco que também pode dar origem ao eugenol, via síntese, por meio de um processo de alilação seletiva utilizando um metal alcalino terroso. O eugenol, conforme Tisserand e Young (2014) em “Essential Oil Safety”, é um irritante dérmico leve cuja aplicação, na pele sadia, raramente produz efeitos indesejáveis. Ainda, em doses adequadas, trata-se de um exímio hepatoprotetor, antioxidante e anti-inflamatório, porém, em concentrações elevadas, torna-se um pró-oxidante, sendo hepatotóxico, citotóxico e capaz de produzir danos teciduais. A Índia, atualmente, é a maior produtora de eugenol natural do mundo, e, a cada dia, descobrem-se novas aplicações para ele, o qual tem espaço garantido nas indústrias farmacêuticas, alimentícias, cosméticas, de perfumaria e cigarros.

Eugenol

Estudos in vitro indicam que o eugenol exerce efeito agonista sobre o ácido gama-aminobutírico (GABA) e antagonista sobre o glutamato, que atua sobre os receptores N-metil-d-aspartato (NMDA), ambos com grande relevância na transmissão da dor.

Mecanismo de Ação e Aplicações

O eugenol é um químico aromático muito versátil, o qual vem sendo empregado pelos mais diversos ramos da indústria. De marcante efeito anestésico local, ele é muito popular entre os dentistas, pois, além de apresentar eficácia contra dores de dente, ele, quando misturado ao óxido de zinco, forma uma espécie de cimento conhecido por OZE – utilizado em diversos procedimentos odontológicos. Neste sentido, é importante citar que o mecanismo de ação do eugenol ainda está sob investigação. Porém, estudos in vitro indicam que ele exerce efeito agonista sobre o ácido gama-aminobutírico (GABA) e antagonista sobre o glutamato, que atua sobre os receptores N-metil-d-aspartato (NMDA), ambos com grande relevância na transmissão da dor. O GABA, aliás, é o principal neurotransmissor inibitório do sistema nervoso central, que causa anestesia e redução dos movimentos respiratórios e dos batimentos cardíacos. E mais: de acordo com Tao (2005) em “Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity”, o eugenol – através de um mecanismo de ação semelhante aos antidepressivos comerciais brofaromina, moclobemida e toloxatona – também possui propriedades antidepressivas. Afinal, tal como eles, ele é capaz de inibir o trabalho da monoamina oxidase (MAO), que são as enzimas responsáveis pela degradação dos neurotransmissores serotonina (5-HT), noradrenalina (NA) e dopamina (DA) na fenda sináptica; ocorrendo uma “elevação” deles no organismo. Ora, como estes neurotransmissores (5-HT, NA e DA) estão diretamente relacionados com as sensações de prazer e bem-estar, é óbvio que este “aumento” é capaz de produzir um alívio direto dos sintomas da depressão. Aqui, porém, engana-se quem imagina que o eugenol está restrito à indústria farmacêutica clássica, afinal, ele vem conquistando um espaço cada vez maior em produtos da indústria veterinária – como em formulações de anestésicos para peixes (piscicultura); o qual demonstra eficácia comprovada em espécies como tilápia do Nilo (Oreochromis niloticus), tambaqui (Colossoma macropomum) e dourado (Salminus brasiliensis). Além disso, estudos revelam que ele também é capaz de inibir a atividade das enzimas COX-2, que está ligada a produção de prostaglandinas, em até 58% – atuando, portanto, como um anti-inflamatório.

Conforme Janssens (1990) em “Nutmeg oil: identification and quantitation of its most active constituents as inhibitors of platelet aggregation”, o óleo essencial de cravo, por conta do eugenol, é um excelente agente antitrombótico, afinal, inibe de maneira satisfatória a agregação plaquetária, tal como faz a aspirina (Ácido Acetilsalicílico – AAS). Assim sendo, este óleo é capaz de prevenir a formação de coágulos, podendo atuar como coadjuvante no tratamento de eventos adversos cardiovasculares em pacientes portadores de Doença Arterial Coronariana (DAC), prevenção de AVCs e outras doenças. O eugenol também apresenta um importante efeito antibacteriano e antifúngico, pois mostra-se ativo contra Escherichia coli, Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Candida albicans e vários outros agentes patogênicos. Inclusive, afirma-se que uma combinação de eugenol com fluconazol (a droga frequentemente utilizada no tratamento da candidíase) é muito eficaz contra formas resistentes de Candida albicans. Também, em uma pesquisa com ratos, ele reduziu significativamente as lesões provenientes de úlceras gástricas, indicando, talvez, um possível efeito gastroprotetor. Além disto, por conta da presença do grupo fenólico em sua estrutura (semelhante aos capsaicinóides) – o eugenol ainda é um excelente antioxidante; capaz de inibir a oxidação do hexanal a 50 mg/mL de maneira semelhante a do (alfa)-tocoferol e BHT, antioxidantes de larga utilização. Por fim, na indústria de perfumaria, o eugenol ainda está presente em diversas fragrâncias, como no Kouros, criado em 1981 por Yves Saint Laurent. Na de cigarros, é o ingrediente chave na fabricação do kretek, ou cigarro-de-cravo, um produto extremamente popular na Indonésia cuja produção, a nível mundial, chegou a 67 bilhões de unidades em 1982. É, ainda, utilizado na aromatização de diversas bebidas e doces e considerado uma rota industrial para a produção de metileugenol, CAS 93-15-2, e isoeugenol, CAS 97-54-1, ambos bastante empregados na indústria química.

De acordo com o Dr. Jean-Pierre Willem (2018) em “Óleos Essenciais Antivirais”, as moléculas aromáticas dos óleos essenciais com o maior coeficiente bactericida são os fenóis (mais de 90% das bactérias patogênicas são sensíveis a eles): carvacrol, timol e eugenol. Tanto antibacterianos, antivirais e antifúngicos como imunoestimulantes, os fenóis devem ser utilizados com precaução e temporariamente porque podem ser hepatotóxicos em doses elevadas, e repetidas. Na pele, os fenóis são irritantes e dermocáusticos, portanto ser utilizados sempre diluídos em óleos vegetais (carreadores).

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Produto: Eugenol
Número CAS: 97-53-0
Características: Líquido oleoso amarelado com odor de cravo

Showing 6 comments
  • Eliete Soares
    Responder

    Gostei de mais desse artigo sobre o eugenol. Muito esclarecedor em suas conotações. Para mim foi um ótimo aprendizado.

  • Alex Viegas
    Responder

    Ola Wagner, estou citando seu artigo no meu trabalho acerca do uso do eugenol como anestésico para peixes na UEMA, desde já obrigado pelas informações.

  • Helton Warlley
    Responder

    Sem dúvida muito esclarecedor esse artigo, pois fala do eugenol NÃO de forma restrita, mas sim, de forma bem ampla.

    • Wagner Azambuja
      Responder

      Obrigado Helton, estamos sempre buscando disponibilizar o melhor conteúdo de óleos essenciais.

  • Andre
    Responder

    O eugenol é produzido de que forma? É o mesmo óleo produzido de forma fria?

  • fernanda
    Responder

    gostei muito sou dentista e biologa e atualmente estudo a aplicação na area estética foi muito esclarecedor seu artigo parabéns

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