Eucaliptol ou 1.8-cineol

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Nome

Nome

Eucaliptol / 1.8-Cineol | Eucalyptol / 1.8-Cineole

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H18O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

470-82-6

Características

Características

Líquido incolor com odor canforáceo.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de alecrim, cajepute, eucalipto, louro, manjericão, sálvia, tea tree (melaleuca) e outros.
● Medicamentos (descongestionante e anti-inflamatório), alimentos (aromatizante), cosméticos e perfumes.

Escrito por Wagner Azambuja
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Eucaliptol

O eucaliptol, de forma molecular C10H18O, é um monoterpeno incolor insolúvel em água que pode ser encontrado na composição de diversos óleos essenciais, como no de alecrim, eucalipto, louro, manjericão, sálvia, tea tree e outros. Também conhecido por 1,8-cineol, trata-se de um líquido com aroma canforáceo extraído principalmente dos eucaliptos – afinal, os óleos de algumas espécies dessas árvores/arbustos chegam a apresentar até 85% desta substância. É opticamente inativo, apresenta ponto de ebulição em 176/177 ° C e é miscível com álcool, clorofórmio, dissulfeto de carbono, ácido acético glacial e óleos vegetais. Ademais, ele integra a composição de vários tipos de produtos, pois o seu aroma, sabor e propriedades o tornam exclusivo para os mais diversos ramos da indústria.

“A destilação fracionada permite, por vezes, separar frações enriquecidas de monoterpenos quando os compostos oxigenados coexistentes possuem pontos de ebulição mais elevados, e, para se determinar a concentração de eucaliptol em óleos de espécies de Eucalyptus, a Farmacopéia Européia preconiza o método do ponto de solidificação com o-cresol.”

Aplicações

Há séculos os aborígenes australianos vêm utilizando as folhas de eucalipto para o tratamento de doenças respiratórias e dores em geral, o que dava claros indícios de que o eucaliptol poderia ser um aliado da saúde. E de fato, pois logo nos primeiros estudos ficou comprovado a sua eficácia nos casos de bronquite, sinusite, rinite crônica e asma. Afinal, além de controlar a hipersecreção, ele age relaxando a musculatura dos brônquios, o que alivia a tosse, o chiado, o aperto no peito e a falta de ar. E não é só: constatou-se ainda que o eucaliptol reduz a inflamação e a dor quando aplicado topicamente. Na Alemanha, por exemplo, este componente é comercializado em cápsulas de 100 mg para o tratamento de bronquite aguda e crônica, sinusite e infecções respiratórias. Além do seu uso medicinal, o eucaliptol também é empregado na fabricação de alimentos, bebidas, cosméticos, fragrâncias e cigarros. Em alimentos, ele é capaz de inibir reações enzimáticas não desejáveis, como a peroxidase, e, de acordo com um relatório divulgado em 1994 pela indústria do cigarro, ele está entre um dos ingredientes ativos deste tipo de produto, sendo utilizado por várias marcas para mascarar o sabor das substâncias desagradáveis ao paladar. Também, em odontologia, é empregado (quando aquecido) com o objetivo de dissolver cones de guta-percha, um material obturador largamente utilizado pelos dentistas, e, por fim, ainda faz parte da composição de diversos perfumes, como do Lacoste Booster, produtos de higiene bucal, como do Listerine e de várias pastilhas para a garganta, como das pastilhas Angino-Rub e Valda.

O eucaliptol, apesar de sua reputação como inseticida e repelente de insetos, é atraente para os machos de várias espécies de abelhas das orquídeas.

Mecanismo de Ação

Conforme já exposto, os óleos essenciais que contêm 1,8-cineol como constituinte majoritário (ou expressivo), como os de eucalipto globulus e cajepute, são bastante utilizados na aromaterapia contra as mais diversas infecções do sistema respiratório superior e inferior, como bronquite, rinite, asma e outras. Não é para menos, pois, de acordo com vários estudos, este monoterpeno de fato pode ajudar nestes casos – o qual já possui, inclusive, alguns dos seus mecanismos de ação elucidados e esclarecidos. De acordo com U. R. Juergens e colaboradores (2003), em “Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial”, o 1.8-cineol age suprimindo a produção de alguns mediadores, como leucotrienos (LT) LTC4 e LTD4, seus precursores (5-HETE) e alguns prostanóides (PGD2, PGF2), que – sob certas condições – estimulam a produção de muco pelas células epiteliais das vias aéreas humanas. Ou seja, o 1.8-cineol é capaz de frear alguns dos mecanismos que resultam na produção de muco. Todavia, conforme a doença (e o grau dela), a produção de muco pode não ser suprimida em sua totalidade, evidenciando, portanto, outra característica do 1.8-cineol: de expectoração, afinal, ele também atua reduzindo a viscosidade do muco – facilitando assim a sua eliminação. Além disto, de acordo com o estudo “Is Myrtol® Standardized a New Alternative toward Antibiotics?”, de Maria Paparoupa e Adrian Gillissen (2016), o 1,8-cineol é capaz de interferir na ativação dos leucócitos, que, em linhas gerais, são as células responsáveis por “defender” o organismo humano. Agindo desta forma (na ativação dos leucócitos), o 1.8-cineol inibe o aparecimento de espécies reativas de oxigênio – que são moléculas que podem causar graves danos às células epiteliais alveolares. Isto significa que o 1.8-cineol, mais uma vez, pode ser considerado um potente aliado no combate a diversas infecções (agudas e crônicas) do sistema respiratório superior e inferior, afinal, sabe-se que muitos processos inflamatórios são acompanhados e/ou iniciados pela produção destes radicais de oxigênio.

Como exemplo de eficácia e eficiência do 1,8-cineol nestas situações, tem-se o GeloMyrtol®, um medicamento fabricado na Alemanha pelo laboratório Pohl Boskamp cujos ativos são um blend padronizado dos óleos essenciais de eucalipto, laranja, louro e limão – tendo o 1,8-cineol como ativo majoritário (contendo também d-limoneno e alfa-pineno). Lá, o GeloMyrtol® é indicado para o tratamento de rinossinusite aguda e crônica, bronquite aguda e crônica e DPOC (Doença Pulmonar Obstrutiva Crônica), com o “apelo” comercial de ser uma alternativa a antibioticoterapia em função da resistência bacteriana e dos efeitos colaterais. No GeloMyrtol®, de acordo com Tisserand e Young (2014), em “Essential Oil Safety”, a biodisponibilidade do 1,8-cineol é de 95,6%, o qual reduz significativamente a liberação de citocinas – que são moléculas que atuam no sistema imunológico, acelerando o processo inflamatório para “lidar” com a infecção – e reduz a produção de espécies reativas de oxigênio (que também podem desencadear uma inflamação). Além disto, a sinergia do GeloMyrtol® é capaz de inibir a liberação de TNF-alfa, o fator de necrose tumoral que, dentre outras funções, ajuda a promover o processo inflamatório sistêmico ou local. Inclusive, sabe-se que uma descompensação nos níveis de TNF-alfa pode estar associada a alguns tipos de câncer, lúpus eritematoso sistêmico (LES), psoríase, doenças pulmonares e outras. Por isto, fica evidente que o GeloMyrtol®, de fato, é capaz de atenuar a inflamação e, em paralelo, reduzir a produção de muco e atuar como expectorante (mucolítico, secreolítico e secretomotor) – em grande parte, pela ação do 1,8-cineol.

Para finalizar, segue abaixo o teor médio de 1,8-cineol encontrado nas folhas de algumas espécies de eucaliptos (valores retirados de trabalhos científicos):

● Eucalyptus citriodora: 55%
● Eucalyptus globulus: 71%
● Eucalyptus punctata: 66%
● Eucalyptus maculata: 51%
● Eucalyptus maidesii: 70%
● Eucalyptus smithii: 84%

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Produto: Eucaliptol
Número CAS: 470-82-6
Características: Líquido incolor com odor canforáceo

Showing 6 comments
  • Lucas Valverde
    Responder

    São conhecidas cerca de 400 espécies de Eucalyptus, que fornecem óleos essenciais de diferentes composições. São utilizadas na terapêutica principalmente aquelas que contêm teor elevado de cineol (acima de 70%) e baixo teor de felandreno, considerado indesejável pela ação cardíaca.

  • Marcelo
    Responder

    Os óleos de Eucalyptus com pouco cineol e que acumulam felandreno são comumente utilizados para fins industriais, como na obtenção de piperitona e alfa-pineno, que são intermediários de síntese.

  • Teixeira
    Responder

    Bem,Bom Dia e Venturoso 2015!
    estamos pesquisando sobre a ação do EUCAPITOL nas sinusites e rinites.
    Temos conhecimento que um massoterapeuta da nossa cidade estar instilando gotas de um certo produto,que não revela o que é,nas narinas dos seus consulentes com forte aroma de eucaliptol,e eles afirmam que fazem muito efeito na expectoração,aliviando as zonas aéreas superiores.E qua tal produto ele aprendeu de alguém que ele assessorou ,da Alemanha.
    Gostaríamos de saber se alguém conhece tal composição ou semelhante ação na indicação prevista?
    Att
    JATeixeira
    teixira.jaques@gmail.com
    PS
    Sabemos que tb.é usado a buchinha do norte((Luffa operculata)) para tal fim,mas não por instilação direta e sim por vapor.
    Gostaríamos de saber

    • Hsien
      Responder

      Tenho usado o óleo essencial de alecrim com cineol para aliviar as crises da Síndrome do Intestino Irritável e tem sido uma benção. Nem remédios de farmácia fazem efeito tão imediato e profundo, o alívio é imenso. É só esfregar no ventre e o efeito acontece em menos de 1 minuto.

  • Billy
    Responder

    Gostaria de saber em quem qual porcentagem de álcool ele é solúvel

  • Rafael
    Responder

    Muito boa as informações apresentadas! gostaria de saber mais sobre o mercado de exportação dos óleos essenciais… Obrigado

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