Cinamaldeído ou Aldeído Cinâmico

tamborespadraooe

NO ATACADO: em torno de USD 38,90 /L | Verificar a
disponibilidade: (42) 99981 0808 ou (42) 99114 0808

Nome

Nome

Cinamaldeído / Aldeído Cinâmico | Cinnamaldehyde / Cinnamic Aldehyde

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C9H8O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

104-55-2

Características

Características

Líquido amarelado oleoso com odor de canela.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleo essencial de canela e de outras árvores do gênero Cinnamomum.
● Alimentos e bebidas (aromatizante), medicamentos e perfumes (nota picante, quente e seca, bastante utilizada na elaboração de fragrâncias orientais amadeiradas).

Escrito por Wagner Azambuja
Curso de Aromaterapia

Cinamaldeído

O cinamaldeído ou aldeído cinâmico é um líquido amarelo oleoso naturalmente encontrado no óleo essencial da casca da caneleira (Cinnamomum zeylanicum) e de outras árvores/arbustos do gênero Cinnamomum. De fórmula molecular C9H8O, trata-se de um componente pouco solúvel em água que foi isolado pela primeira vez por Eugéne Péligot e Jean-Baptiste Dumas, famoso químico francês a quem se deve também a descoberta das aminas e do antraceno, além de ter sido um dos mentores de Pasteur. Ele apresenta isomeria óptica e o cinamaldeído natural, conhecido pelo prefixo trans (trans-cinamaldeído), é o mais procurado e utilizado em virtude (dentre outros motivos) de sua viabilidade econômica em relação àquele obtido por síntese. Ele apresenta ponto de ebulição em 248 °C, massa molar de 132.16 g/mol, irrita a pele se aplicado puro sobre ela e – no corpo – acaba sendo quase totalmente eliminado pela urina sob a forma de ácido cinâmico, uma forma oxidada deste componente. Os ácidos cinâmicos, inclusive, são os precursores da maioria dos compostos classificados como fenilpropanóides. Por esta razão, o próprio ácido cinâmico e seu aldeído (cinamaldeído) são, muitas vezes, classificados como fenilpropanóides.

Aplicações

Via síntese, o cinamaldeído era inicialmente obtido através da condensação aldólica do benzaldeído e do acetaldeído, porém, atualmente a forma mais empregada é utilizando o cinamol (forma alcoólica do cinamaldeído) como ponto de partida. Devido ao seu forte cheiro e sabor de canela, este produto vem sendo extensivamente empregado na aromatização de alimentos, bebidas, produtos farmacêuticos e cosméticos – quase sempre em concentrações inferiores a 0,5%. Na perfumaria, ele confere um tom picante, quente e seco às colônias, fazendo dele um elemento chave na elaboração de vários perfumes orientais amadeirados. Trata-se também de um excelente fungicida e larvicida de baixa toxicidade, capaz de eliminar as larvas do mosquito Aedes aegypti e muitas outras em até 24 horas, além de repelir animais como cães e gatos. Neste caso, aliás, a dose letal (DL50) é de 29 ppm; ou seja, apenas 29 ppm de cinamaldeído são necessários para aniquilar a metade de uma população de insetos. Além disto, em testes de laboratório, ele inibiu (embora nem sempre) o desenvolvimento de leveduras resistentes ao fluconazol, um medicamento indicado para uma série de infecções fungicidas, como a candidíase vaginal. Tem demonstrado, ainda, eficácia no combate às bactérias que vivem no dorso da língua e, por fim, ajuda a prevenir a aglutinação excessiva das plaquetas do sangue, evitando, desta forma, insuficiência no fluxo sanguíneo.

Existem diversas técnicas para determinar o teor de aldeído cinâmico no óleo essencial de canela. Dentre elas, há um método gravimétrico, bastante empregado, que consiste em precipitar o aldeído cinâmico pela semioxamazida sob a forma de semioxamazona, pesando-a depois de seca.

Sobre o mecanismo de ação do cinamaldeído em humanos, testes in vitro utilizando homogenatos de pele humana indicam que ele é metabolizado pela enzima aldeído desidrogenase (ALDH), a mesma envolvida no metabolismo do álcool (convertendo o acetaldeído em acetato). Desta maneira, produz-se como metabolitos o ácido cinâmico e o álcool cinâmico. Aliás, estes dois metabolitos não reagem espontaneamente com a glutationa, ao contrário do cinamaldeído. Ou seja, de acordo com estudos envolvendo ratos, o cinamaldeído reduz consideravelmente a ação das glutationa-S-transferase (GSTs), que possuem um papel central na biotransformação e eliminação de xenobióticos e na defesa das células contra o estresse oxidativo. Porém, em algumas situações, como na quimioterapia contra o câncer, torna-se interessante reduzir a ação das GSTs. Afinal, desta maneira, os agentes terapêuticos não são rapidamente “detoxificados” pela ação catalítica das GSTs, que pode levar a resistência. Outros inibidores das GSTs, como o 8-metoxipsoraleno (8-MOP), um derivado do psoraleno, já estão sendo estudados como promissores antineoplásicos. Além disto, o cinamaldeído mostra-se como um potente inibidor da xantina oxidase, a enzima que produz ácido úrico a partir de um substrato chamado hipoxantina. Este é, inclusive, o mecanismo de ação do fármaco alopurinol, utilizado para prevenir crises de gota e outras condições associadas com o excesso de ácido úrico no corpo. Isto pressupõe que o cinamaldeído pode, eventualmente, ser utilizado no tratamento de manifestações desta natureza.

Comprar Cinamaldeído (Aldeído Cinâmico)

tamborespadraooe

Produto: Cinamaldeído (Aldeído Cinâmico)
Número CAS: 104-55-2
Características: Líquido amarelado oleoso com odor de canela

Showing 4 comments
  • Carmen Lúcia Weis
    Responder

    Como utilizar este óleo para a candidíase vaginal.

  • Honney
    Responder

    I’d venture that this atrlice has saved me more time than any other.

  • Gustavo
    Responder

    Excelente materia

  • Marisa
    Responder

    Excelente matéria, me ajudou bastante. No entanto, ainda tenho uma duvida: o cinamaldeído também pode ser encontrado na canela em pó ou apenas no óleo?

Deixe um comentário

Curso de Aromaterapia

Aprenda a como utilizar toda a energia dos Óleos Essenciais ao seu favor.

img-aromaterapia