Carvacrol

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Nome

Nome

Carvacrol | Cymophenol

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H14O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

499-75-2

Características

Características

Líquido incolor de odor picante.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de orégano, segurelha, tomilho e outros.
● Medicamentos (fungicida e bactericida), alimentos (conservante), domissanitários (desinfetante) e perfumes (toque ensolarado).

Escrito por Wagner Azambuja
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Carvacrol

O carvacrol, de fórmula molecular C10H14O, é um monoterpenóide fenol naturalmente encontrado nos óleos essenciais de orégano (Origanum vulgare), segurelha (Satureja hortensis/montana), tomilho (Thymus vulgaris) e vários outros. Isômero do timol, trata-se de um líquido de baixa toxicidade, incolor, pouco solúvel em água e que possui ponto de fusão em 1 °C e ebulição em 237 °C. Apresenta natureza pungente e odor picante que, ao ser aplicado sobre a língua, produz uma sensação de calor através da ativação das TRPV3 – nossas proteínas que atuam como “sensores de temperatura”. Pode ser obtido a partir do aquecimento da cânfora com iodo e, atualmente, vem sendo usado como conservante de alimentos, de cosméticos, como desinfetante e na medicina, devido à sua atividade bactericida, antifúngica, antiinflamatória e antioxidante.

O monoterpeno carvacrol (5-isopropil-2-metilfenol) está presente em muitos óleos essenciais de plantas, especialmente dos gêneros Origanum e Thymus, e tem atraído a atenção devido à sua grande variedade de atividades biológicas benéficas, como antibacteriana, antifúngica antioxidante e anestésica local.

Aplicações

De acordo com vários estudos, o carvacrol é um poderoso agente antimicrobiano, pois apresenta eficácia comprovada contra diversos tipos de fungos e bactérias, mesmo em baixíssimas concentrações (0,07%). Isto ocorre, em grande parte, devido à presença do grupo hidroxila na sua estrutura química, o qual funciona como um transportador transmembranar de cátions monovalentes responsáveis pelo crescimento das células. Em pesquisas com Escherichia coli e Photobacterium leiognathi, por exemplo, constatou-se que o carvacrol ocasiona a desintegração da membrana citoplasmática destes MOs, resultando na liberação de lipopolissacarídeos, redução dos níveis de ATP intracelular e aumento dos níveis de ATP extracelular. Já em outro estudo, observou-se, por meio da utilização do corante (DIOC2), que o carvacrol despolariza a maioria das células das bactérias Gram-positivas, como Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis e Enterococcus, de forma dependente do tempo e da concentração. Além disto, está comprovado que a combinação carvacrol + timol (seu isômero) possui um maior efeito antibacteriano que a soma de seus efeitos em separado. Por conta disto, e também da sua baixa toxicidade e sabor, é que o carvacrol tem sido empregado como um poderoso conservante natural pela indústria alimentícia, e como um poderoso agente desinfetante em produtos domissanitários. Em alguns países europeus, por exemplo, onde o apelo pelo “natural” é maior, já existem desinfetantes domésticos contendo carvacrol em suas formulações (fazendo o papel de bactericida).

O carvacrol também é um anti-inflamatório promissor, cujo mecanismo de ação em humanos ainda está em estudo. Em camundongos, com hipernocicepção inflamatória induzida pela carragenina, a ação anti-inflamatória ocorre por meio da inibição da formação do mediador inflamatório citocina TNF-α e pela modulação das vias centrais de óxido nítrico NO, não sendo observado nenhum efeito por prostaglandina E2 (PGE2) e dopamina. Neste caso, o óxido nítrico é um radical livre citotóxico e vasodilatador que modula as reações inflamatórias ou anti-inflamatórias, dependendo do tipo celular e estímulo. Por esta razão, estuda-se também a utilização do carvacrol como anti-inflamatório, seja pela indústria farmacêutica (inclui-se também a veterinária) ou cosmética. Além disto, estudos sugerem que o carvacrol ainda apresenta propriedades ansiolíticas e sedativas, através de um mecanismo de ação semelhante aos benzodiazepínicos, como o clonazepam (nome comercial Rivotril). Aqui, a ação farmacológica do carvacrol estaria relacionada com a sua capacidade em modular os receptores inotrópicos GABAérgicos juntamente com canais de cloro. Ou seja, através da sua ligação com o GABA (neurotransmissor inibitório do cérebro), ocorre o influxo de cloro para dentro do neurônio, deixando-o hiperpolarizado – o que diminui a sua capacidade excitável. Em resumo, caso isto se confirme, teríamos aí mais um sedativo natural. Por fim, estudos também indicam que o carvacrol exerce um efeito protetor contra o estresse oxidativo e danos ao DNA causados por radiação ultravioleta em células linfocitárias humanas, o que pode, no futuro e com mais embasamento científico, torna-se um aliado contra o câncer.

(*) para atingir os padrões internacionais, algumas variedades do óleo essencial de orégano estão sendo frequentemente adulteradas com carvacrol sintético, um componente que não apresenta o mesmo potencial (sinergia) do natural;
(*) experiências mostram que ao ser ingerido, boa parte do carvacrol não permanece no corpo por mais de 24 horas.

Segundo um estudo publicado em 2005, o carvacrol exerce forte influência sobre as células A549 e por isso pode ser útil contra o câncer de pulmão (carece de mais informações).

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Showing 2 comments
  • EDIMILSON
    Responder

    O CARVACROL PODE SE APLICADO EM LAVOURAS DE VERDURAS EM GERAL?

  • manoel nunes da silva
    Responder

    gostaria saber mas do cavarcrol seus beneficio e seus maleficio onde compra e a dosagem

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