Benzaldeído ou Aldeído Benzóico

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Nome

Nome

Benzaldeído / Aldeído Benzóico | Benzaldehyde / Benzoic Aldehyde

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C7H6O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

100-52-7

Características

Características

Líquido amarelado e gorduroso com odor de amêndoas amargas.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de carobinha, cipó de kangàrà kanê, louro, óleo vegetal de amêndoas e outros.
● Alimentos (aromatizante, sobretudo de cereja e amêndoas), medicamentos, perfumes (nota balsâmica, suave e saborosa) e pesticidas.

Escrito por Wagner Azambuja
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Benzaldeído

O benzaldeído ou aldeído benzóico é um líquido amarelado, gorduroso e volátil encontrado nos óleos essenciais de carobinha (Memora nodosa), cipó de kangàrà kanê (Tanaecium nocturnum), louro (Laurus nobilis), óleo vegetal de amêndoas e vários outros. Pouco solúvel em água, ele apresenta fórmula molecular C7H6O e um forte (porém agradável) cheiro de amêndoas amargas – sendo considerado o representante mais simples dos aldeídos aromáticos. Possui densidade relativa maior que a da água (cerca de 1,05), ponto de ebulição em 178.1 °C e, por meio da hidrogenação, processo pelo qual o hidrogênio é adicionado a uma molécula insaturada, ele se transforma em álcool benzílico – um solvente geral para tintas. No entanto, a sua manipulação exige cuidado, pois ele pode provocar reações alérgicas, afetar o trato respiratório (causando tosse, dor de garganta e insuficiência respiratória) e trazer problemas ao sistema nervoso central.

Características

Isolado pela primeira vez em 1803, o benzaldeído foi um dos componentes chave nos estudos que embasaram a teoria estrutural da química orgânica por volta de 1830. Naquela época, Friedrich Wohler – o “fundador” da síntese orgânica – juntamente com seu parceiro Justus Liebig utilizaram o óleo de amêndoas amargas, cuja concentração de benzaldeído é superior a 50%, como um dos elementos para as suas descobertas. Com o passar do tempo, novas técnicas foram surgindo e atualmente há várias rotas para a obtenção do benzaldeído. A cloração na fase líquida e a oxidação do tolueno são as principais, porém vários outras são conhecidas, como a oxidação parcial do álcool benzílico, a hidrólise alcalina do diclorometilbenzeno e a carbonilação do benzeno. Além disso, pode também ser sintetizado a partir do cinamaldeído, obtido a partir do óleo de canela, por refluxo em solução aquosa/alcoólica entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído. Na presença de oxigênio, porém, o benzaldeído é convertido a ácido benzóico, que é uma impureza comum nas amostras de laboratório e a reação do benzaldeído com acetato de sódio anidro e anidrido acético leva à formação de ácido cinâmico.

Aplicações

Bastante versátil, o benzaldeído vem sendo utilizado pelos mais diversos ramos da indústria. Na indústria de alimentos, trata-se de um popular flavorizante – sobretudo nas composições de cereja e amêndoas. Na fabricação de tintas, em conjunto com a dimetilanilina, entra como matéria prima na elaboração do “verde malaquita” e como precursor de algumas tintas de acridina. Em 1980, Mutsuyuki Kochi e seus colegas demonstraram que o benzaldeído pode apresentar atividade antitumoral em seres humanos – razão pela qual vem sendo alvo de estudos pela indústria farmacêutica. É, também, empregado na fabricação de perfumes e convertido em derivados do cinamaldeído e de estireno, através de condensação aldólica. Por fim, trata-se de um precursor comum para muitos outros compostos, como do ácido mandélico, um alfahidroxiácido bastante utilizado em formulações cosméticas contra o fotoenvelhecimento, hiperpigmentação, acne e para preparar a pele para o peeling a laser. Basicamente, ele atua acelerando a troca de pele e tem ação clareadora, pois elimina o excesso de melanina distribuída na superfície cutânea.

O benzaldeído é um precursor comum para muitos outros compostos, como do ácido mandélico, um alfahidroxiácido bastante utilizado em formulações cosméticas contra o fotoenvelhecimento, hiperpigmentação, acne e para preparar a pele para o peeling a laser.

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Comments
  • Alan (estudante de química)
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    Ótimo esse site! Bem explicativo, formulação e elaboração de tudo bem resumido, porém com informações primordiais para o entendimento imediato para quem está tendo esse primeiro contato com esse tipo de função orgânica e vários outros também. Explica bem os conceitos, histórias e suas aplicações do Benzaldeído ou Aldeído Benzóico. E o site em geral também. Ótimos conteúdos!

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