Mirceno

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Nome

Nome

Mirceno | Myrcene

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H16

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

123-35-3

Características

Características

Líquido oleoso levemente amarelado com forte odor irritante (fresco, apimentado, terpênico, aromático, balsâmico e plástico).

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleos essenciais de capim-limão, louro, lúpulo, verbena e outros.
● Medicamentos (analgésico) e química fina (precursor de compostos químicos, como geraniol, linalol, mentol e vitaminas A e E).

Escrito por Wagner Azambuja
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Mirceno

O beta-mirceno, de nome sistemático 7-metil-3-metileno-1,6-octadieno, é um líquido viscoso (óleo) de coloração levemente amarelada que apresenta um forte odor irritante (fresco, apimentado, terpênico, aromático, balsâmico e plástico). Insolúvel em água, ele pode ser de origem natural, sendo obtido a partir dos óleos essenciais de louro, verbena, capim-limão, lúpulo e outros, ou de origem sintética, produzido através da pirólise (pyrolysis) do beta-pineno com aproximadamente 95% de pureza. Trata-se de um componente nobre, de fórmula molecular C10H16, que se tornou alvo de diversos estudos desde 1950 em função do seu vasto universo de aplicações – sendo utilizado, sobretudo, como intermediário na obtenção de alcoóis terpênicos, aromas químicos e vitaminas A e E.

“Sabe-se que a maioria dos hidrocarbonetos monoterpênicos são cíclicos, com um núcleo hexagonal estável. Mas há exceções, como o mirceno, que, com três duplas ligações, é acíclico.”

Aplicações

Como já exposto, o beta-mirceno é um intermediário para a fabricação (em larga escala) de alcoóis terpênicos, tais como geraniol, linalol, mentol e seus derivados – que são componentes de extrema importância para os mais diversos ramos da indústria. Segundo alguns autores, por exemplo, é possível se produzir mentol a partir do beta-mirceno de acordo com o processo Takasago, utilizando como catalisadores lítio, BINAP chiral ródio e brometo de zinco. É empregado como mediador para a síntese de vitaminas A e E e atua como substituto do butadieno ou isopreno na manufatura de borracha sintética. É, também, o componente responsável pelo sabor amargo da cerveja (pois está presente no lúpulo) e o elemento chave por trás das propriedades sedativas e analgésicas atribuídas ao chá de capim limão, bastante empregado na medicina popular. Ou seja, trata-se de um produto muito visado pela indústria química. Alias, para comercializá-lo, o beta-mirceno deve apresentar no mínimo 90% de pureza, densidade de 0,789 (min), índice de refração na faixa de 1,466 a 1,471 e coloração amarelo pálido. Quando em condições de fogo, é inflamável e emite fumaça tóxica que é irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Por fim, o seu isômero, o alfa-mirceno, foi sintetizado pela primeira vez em 1965 e não é encontrado na natureza.

Entrevista com a Dra. Mônica B. Kolicheski, professora do curso de Eng. Química da UFPR que em 2006 publicou um belo trabalho sobre a síntese de mirceno a partir da isomerização térmica do beta-pineno.

É possível se produzir mentol a partir do beta-mirceno de acordo com o processo Takasago, utilizando como catalisadores lítio, BINAP chiral ródio e brometo de zinco.

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