Mentol

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Nome

Nome

Mentol / Cânfora de Hortelã | Menthol

Fórmula Molecular

Fórmula Molecular

C10H20O

Número ou Registro CAS

Número ou Registro CAS

2216-51-5

Características

Características

Composto sólido (cristais) com forte odor de menta.

Fontes Naturais e Aplicações

Fontes Naturais e Aplicações

● Óleo essencial de menta.
● Bebidas e alimentos (aromatizante), produtos de higiene pessoal (aromatizante, refrescância e analgesia), medicamentos (aromatizante, refrescância e analgesia) e perfumes (nota fresca).

Escrito por Wagner Azambuja
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Mentol

O mentol (menthol), CAS Number 2216-51-5, é um álcool cíclico monoterpênico constituído de três carbonos assimétricos, C1, C3 e C4. De fórmula molecular C10H20O, é um composto sólido a temperatura ambiente que ocorre naturalmente em várias espécies de hortelã, como Mentha arvensis e Mentha canadensis. Foi isolado pela primeira vez em 1771, pelo botânico holandês Gambius, e, a partir de 1973, também passou a ser sinteticamente produzido – afinal, o plantio de Mentha arvensis, bem como a produção de seu óleo essencial, a nível mundial, diminuiu bastante na década de 70.

“A mistura L-mentol e (+)- neomentol pode ser oxidada a L-mentona e esta, por reação de Bayer-Villiger, leva à mentona lactona – ambas com mercado nas indústrias de aromas e alimentos.”

Características

Também chamado de cânfora de hortelã, o mentol responde por cerca de 90% da composição do óleo essencial de Mentha arvensis, cujo Brasil já foi o maior produtor mundial. Deste óleo, ele é obtido por um processo de aquecimento, filtragem, desidratação e congelamento, o qual, além da sua obtenção (precipitação), ocorre ainda a formação de um subproduto, o óleo de menta desmentolado, também de grande importância para a indústria. Já por síntese, pode-se obtê-lo por várias rotas, a exemplo do processo empregado pela Haarmann & Reimer, que obtém mentol a partir do meta-cresol, que é alquilado a timol e posteriormente hidrogenado a hexahidrotimol, onde o mentol racêmico acaba sendo separado dos outros isômeros por destilação fracionada. O mentol, devido as características químicas da molécula, pode existir na forma de D-mentol e L-mentol. O L-mentol é o isômero de maior valor, afinal, todas as propriedades refrescantes e anestésicas, bem como o aroma de menta são atribuídos à ele, o qual é, também, encontrado no óleo de menta natural. Já o D-mentol não é tão expressivo, e, por isso, acaba não sendo recomendado em alguns casos. A sua formação é, inclusive, uma das grandes desvantagens de alguns processos de síntese, pois, de acordo com a técnica, produz-se muito D-mentol, que precisa ser removido na sequência.

Classificação dos cristais de mentol:

Grande (big ou large cristal): cristais retidos em peneiras de furos quadrados com 2,362 mm de abertura (malha 8TSS);
Médio (medium ou size cristal): cristais retidos em peneiras de furos quadrados com 1,168 mm de abertura (malha 14TSS);
Pequeno (small ou size cristal): cristais retidos em peneiras de furos quadrados com 0,598 mm de abertura (malha 28TSS);
Pó: que passa por peneiras de furos quadrados com 0,598 mm de abertura (malha 28TSS).

O mentol possui ação anestésica tópica semelhante à substância alopática procaína (do grupo amino éster), que atua inibindo a troca do íon cálcio nos nervos sensitivos. Entretanto, em concentração igual ou superior a 3%, apresenta efeitos irritantes.

Mecanismo de Ação e Aplicações

O mentol, devido a presença do grupo metil na posição 1 e da hidroxila na posição 3 – tendo na vizinhança um grupo volumoso -, consegue “enganar” os receptores humanos sensíveis ao frio. Isto significa que esta molécula, após entrar em contato com a pele e mucosas, produz uma agradável sensação de frio, de refrescância, seguida de analgesia. Até o presente momento, aliás, ainda não se conhece com exatidão o mecanismo de ação do (-)-mentol, porém, alguns estudos sugerem que seu efeito analgésico esteja relacionado com a ativação dos receptores opioides do tipo kappa. Ou seja, com a ativação destes receptores, que estão localizados na superfície das células e são responsivos a cetociclazocina, dá-se início a uma série de reações químicas (com trocas do íon cálcio – Ca2+), onde, ao final da cadeia, impedem a excitabilidade neuronal e/ou a propagação dos potenciais de ação; terminando com a analgesia. Outro receptor opioide, por exemplo, é o “mu”, o qual é ativado pela tão conhecida morfina. Por estas razões, é muito comum o emprego do mentol em formulações farmacêuticas e cosméticas; como em produtos para dores musculares, problemas respiratórios, etc., e como aromatizante em produtos de higiene bucal. Aliás, trata-se da matéria-prima de maior importância deste segmento, pois é ele quem dá a deliciosa sensação de hálito fresco e limpeza aos cremes dentais. Além disto, de acordo com Grigoleit (2005), em “Pharmacology and preclinical pharmacokinetics of peppermint oil”, o (-)-mentol é um ótimo redutor da pressão arterial (hipotensor), afinal, ao agir como um bloqueador dos canais de cálcio, ele dilata os vasos sanguíneos sistêmicos e reduz o tônus das artérias e arteríolas, diminuindo a resistência do sangue bombeado pelo coração. Como resultado, tem-se o efeito hipotensor. Aliás, este é o mesmo mecanismo de ação de fármacos como nicardipinaanlodipinoverapamil e diltiazem, amplamente utilizados no tratamento da hipertensão.

Recentemente, o mentol também vem se destacando como anestésico na aquicultura, atividade voltada à criação de peixes. Afinal, durante todo o ciclo, os peixes acabam sendo submetidos a uma série de fatores estressantes, como decorrentes do transporte, adensamento, mudanças na qualidade da água, temperatura, salinidade, etc. Neste sentido, já há relatos animadores no uso deste elemento em espécies como tilápia do Nilo (Oreochromis niloticus), tambaqui (Colossoma macropomum) e dourado (Salminus brasiliensis), na razão média de 180 mg/L, nos procedimentos de manejo e transporte. Também é um ingrediente de extrema importância para as indústrias de alimentos e bebidas, como aromatizante de balas, doces e licores, e de perfumes, sendo encontrado no Polo Sport (1994), de Ralph Lauren, AQUA (2009), de Azzaro, Adidas Fresh Impact (2009), de Adidas e Antonio (2007), de Antonio Banderas. Por fim, no que se refere a ingestão, uma última informação importante: a ingestão de produtos que contêm mentol, como balas, sorvetes e medicamentos com aroma de hortelã, bem como de óleos essenciais mentolados, deve ser evitada por pessoas que possuem deficiência de G6PD, ou glicose-6-fosfato desidrogenase, um grupo de enzimas que naturalmente protegem as hemácias de eventos oxidativos. No caso do mentol, as G6PDs estão diretamente envolvidas no seu processo de metabolização, e, sua ausência, pode provocar o rompimento dos glóbulos vermelhos, infecções ou outros fatores de estresse quando da ingestão deste álcool monoterpênico. Em bebês com deficiência de G6PD, o quadro de icterícia (amarelão) – causado pelo aumento de bilirrubina no sangue em função da hemólise (rompimento dos glóbulos vermelhos), pode ser grave e, quando isto acontece, demanda de cuidados imediatos. (*) No mundo todo, estima-se que cerca de 400 milhões de pessoas possuem deficiência de G6PD!

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Produto: Mentol
Número CAS: 2216-51-5
Características: Composto sólido (cristais) com forte odor de menta

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