Citral

Citral

Nome(s): Citral / Lemonal
Fórmula Molecular: C10H16O
Número CAS: 5392-40-5
Características: Líquido oleoso com odor de limão
Fontes Naturais: Óleos essenciais de capim-limão, citronela, erva-cidreira, litsea cubeba e outros
Aplicações: Alimentos (aromatizante), repelentes, química fina (precursor de compostos químicos, como vitamina A e ionona) e perfumes (nota cítrica)

NO ATACADO: em torno de USD 33,80 /Kg (bombona com 20 Kg) | Verificar a disponibilidade: (42) 99981 0808 ou (42) 99114 0808
[Ger]

Escrito por Wagner Azambuja

 

Citral

 

O citral, de fórmula molecular C10H16O, é um aldeído com forte cheiro de limão naturalmente encontrado nos óleos essenciais de capim-limão (Cymbopogon citratus/flexuosus), citronela (Cymbopogon nardus), erva cidreira (Melissa officinalis), litsea cubeba (Litsea cubeba) e muitos outros. Também conhecido por lemonal, trata-se de um líquido oleoso insolúvel em água que, na verdade, é composto por uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial (citral A) e o neral (citral B). O geranial, que pode ser obtido pela oxidação do álcool correspondente – o geraniol, representa até 55-70% desta combinação e possui um forte odor cítrico. Já o neral, que corresponde até 35-45%, é menos expressivo e apresenta um aroma mais suave (adocicado). O citral possui ponto de ebulição em 228º C, massa molar de 152.24 g/mol, densidade de 0.893 g/cm³ e, sinteticamente, pode ser obtido a partir do mirceno e do (*)formaldeído + isobutileno, um material empregado na síntese de aditivos para a gasolina (MTBE, ETBE e isooctano), metacroleína e borracha butílica. Na indústria, é uma matéria prima de grande importância, sendo bastante utilizado na fabricação de aromas, fragrâncias e perfumes, alguns tipo de biocidas e medicamentos.

 

O nasonov sintético, substância composta de citral, geraniol e ácido gerânico que imita o feromônio natural liberado pelas abelhas, vem sendo amplamente empregado na apicultura de diversos países para atrair e capturar esses insetos.

Aplicações

 

O citral é um produto bastante versátil, o qual vem sendo empregado por vários setores da indústria. Aprovado, inclusive, como aditivo alimentar pelo FDA (Food and Drug Administration), ele vem sendo bastante utilizado na formulação de aromas pela indústria alimentícia, em especial para realçar o sabor de limão – principalmente de doces. Em cosméticos, é empregado como fragrância e como agente terapêutico, embora não seja categorizado como um ativo. Porém, a ANVISA determinou que a concentração de citral em cosméticos deve ser sempre indicada no rótulo dos produtos quando a % exceder a 0,001 % nos produtos sem enxágue e 0,01 % naqueles com enxágue. Isto é válido, afinal, sabe-se que algumas pessoas podem manifestar reações alérgicas quando em contato com o citral. Ainda neste sentido, estudos mostram que estas reações (dermatites) podem ser reduzidas quando o citral está misturado a outros químicos, como limoneno e alfa-pineno. Ademais, de acordo com resultados disponibilizados no Sigma-Aldrich Plant Profiler, o citral é um biocida eficaz contra diversas espécies de microrganismos e demais pragas. Por exemplo: num estudo contra a lagarta do cartucho (Spodoptera frugiperda), que ataca diversas culturas agrícolas no Brasil, o citral – na dose de 3 µg/mg de inseto, via aplicação tópica – aniquilou 64% das amostras, um número bem mais expressivo que alguns biocidas comercialmente registrados. Já na indústria química, o citral é utilizado na síntese de vitamina A, um nutriente lipossolúvel de vital importância para o ser humano, e ionona (condensando o citral com a acetona). Além disso, a condensação simples do citral com álcoois e glicóis produz alguns cetais, como o citral propileno glicolacetal, todos com emprego nas indústrias de aromas e alimentos. Por fim, na indústria de fragrâncias e perfumes, o citral é empregado com o intuito de dar um efeito cítrico à composição, o qual está presente no Eau de Rochas (1970), de Rochas, White Linen (1978), de Estée Lauder, 1881 Pour Femme (1995), de Cerruti, Chrome (1996), de Azzaro e Cotton & Verbena (2011), de Hugo Boss, entre outros.

Na terapêutica, o citral tem demonstrado um notável potencial antibacteriano e antifúngico, o qual já vem sendo empregado como antisséptico há muito tempo, ainda que empiricamente. Contudo, modernas técnicas, como as que utilizam a microscopia eletrônica de varredura (MEV), mostram que o citral de fato é um antibacteriano eficaz, capaz de eliminar diversos tipos de MOs, conforme evidenciado pelos estudos com Cronobacter sakazakii – uma bactéria que causa uma infecção rara, mas muitas vezes fatal, da corrente sanguínea e do sistema nervoso central. Neste estudo, ficou claro que o citral atua diminuindo a concentração de ATP intracelular de C. sakazakii, levando a um colapso metabólico, bem como danificando suas membranas celulares (por hiperpolarização) e diminuição de pH. Provavelmente, este seja o mecanismo de ação do citral no combate as demais bactérias. Já com relação aos fungos, artigos publicados no Journal of Microbiology afirmam que o citral liga-se ao ergosterol, um componente da membrana celular destes organismos, causando desestabilização de suas membranas e morte. Por fim, um artigo de 2016, publicado na prestigiada revista Nature com o título “Modulation of oxidative stress and subsequent induction of apoptosis and endoplasmic reticulum stress allows citral to decrease cancer cell proliferation”, mostra que o citral é capaz de inibir o crescimento in vivo de tumores de mama 4T1 através de um mecanismo não citotóxico. De acordo com este estudo, o citral provoca um estresse oxidativo por meio do aumento dos radicais de oxigênio intracelular. Desta maneira, ativa-se o gene p53, considerado o “guardião do genoma”, que induz a interrupção do ciclo celular nas fases G1 e S, resultando na apoptose das células geneticamente defeituosas. Além disto, o citral ainda tem demonstrado resultados positivos contra outros tipos de câncer, como na indução da apoptose em células leucêmicas HL-60. Porém, obviamente, o desenvolvimento de qualquer produto comercial com citral para estas finalidades ainda tem um longo caminho de estudos e ensaios, mas não há como negar: o que se têm até aqui é bastante promissor.

(*) abaixo a rota desenvolvida pela BASF em 1981 para obtenção de citral a partir do formaldeído + isobutileno anteriormente citada:

 

CitralEsquema

Comments
  • Jazon Siqueira da Silva
    Responder

    Muito obrigado pelas explicaçoes fornecidas nesse estudo. Validos e uteis para ciencia humana.

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