Carvona

Carvona

Nome(s): Carvona | Carvone
Fórmula Molecular: C10H14O
Número CAS: 99-49-0
Características: Líquido oleoso com odor de hortelã (l-carvona) ou alcarávia (d-carvona)
Fontes Naturais: Óleos essenciais de alcarávia, hortelã e outros
Aplicações: Medicamentos (fungicida e bactericida), alimentos (aromatizante), repelentes, química fina (precursor de compostos químicos) e perfumes

NO ATACADO: em torno de USD 79,90 /Kg (Laevo) | Verificar a disponibilidade: (42) 99981 0808 ou (42) 99114 0808
[Ger]

Escrito por Wagner Azambuja

 

Carvona

 

A carvona, de fórmula molecular C10H14O, é uma cetona terpênica com propriedades odoríferas e sápidas naturalmente encontrada em diversos óleos essenciais. Líquido incolor e oleoso, trata-se de um componente cujo enantiômero d-carvona corresponde até 70% do óleo das sementes de alcarávia (Carum carvi), uma especiaria bastante antiga e que deu origem ao nome “carvona”. Já o seu outro enantiômero, a l-carvona, é o constituinte majoritário (em geral > 50%) do óleo essencial de hortelã verde, ou spearmint (Mentha spicata), variedade esta cujo mentol não é seu o constituinte majoritário. Logo, enquanto a d-carvona cheira a alcarávia a l-carvona cheira a hortelã – no entanto, ambas são de grande importância comercial, sendo amplamente utilizadas pela indústria alimentícia, farmacêutica e de cosméticos. PS: quimicamente, a carvona pode se transformar em p-cimeno em condições desfavoráveis, o que explica o odor desagradável que alguns óleos ricos em carvona podem apresentar quando mal acondicionados.

 

 

Para se determinar o conteúdo de carvona em alguns óleos, é comum o uso da titulação oximétrica. Neste método, durante a transformação da função cetona para oxima com cloridrato de hidroxilamina, é liberada uma quantidade equivalente de prótons, que são titulados com uma solução etanólica de hidróxido de potássio.

Aplicações

 

A carvona também pode ser biossinteticamente produzida a partir de uma técnica criada no século dezenove que utiliza o limoneno como precursor. Nela, o limoneno – que é um hidrocarboneto monocíclico insaturado presente nas cascas das frutas cítricas, principalmente de limões e laranjas – é exclusivamente convertido a carvona através de uma reação com cloreto de nitrosila. Inclusive, boa parte do limoneno produzido hoje é transformado em l-carvona em função do preço e demanda por este componente – que é utilizado, sobretudo, como flavorizante em alimentos e como agente modificador de fragrâncias. A título de exemplo, temos as famosas gomas de mascar WRIGLEY, tão populares nos EUA, que são embebidas em l-carvona + açúcar em pó durante as etapas finais de seu processo produtivo. Já a d-carvona, embora também seja empregada como flavorizante (em menor proporção), é utilizada para diversos outros fins, como agente capaz de prevenir a germinação prematura de batatas durante o armazenamento. Além disto, tanto a l-carvona quanto a d-carvona vem demonstrando eficácia contra um amplo espectro de bactérias e fungos patogênicos em humanos, como Candida albicans (causador da candidíase), Listeria monocytogenes (causadora da listeriose) e Campylobacter jejuni (causadora da gastroenterite).

Para finalizar, uma curiosidade: com base em diversos estudos, o comitê científico estabeleceu que a ingestão diária aceitável (IDA) para a d-carvona é de 0,6 mg/Kg de peso corpóreo por dia – com um fator de incerteza de 100. Até aqui, nenhum problema, pois a exposição diária a d-carvona é pequena. Porém, o mesmo não ocorre com a l-carvona, afinal, a l-carvona está na formulação de diversos produtos de uso diário, de gomas de mascar (que as crianças adoram) aos cremes dentais. Então, se em 1 Kg de creme dental há 3% de óleo de hortelã verde, podemos afirmar que neste mesmo 1 Kg há 24 gramas, ou 24000 mg, de l-carvona (tendo como referência um óleo com 80% de l-carvona). Logo, fazendo-se a proporção, chegamos que em uma embalagem de 90 gramas de creme dental, há 2,16 gramas de l-carvona, ou 2160 mg. É um número expressivo. Ou seja, caso a IDA para a l-carvona fosse igual a IDA da d-carvona (0,6 mg/Kg), este limite seria ultrapassado com facilidade. Isto, ainda, que não estamos considerando outros produtos que contêm l-carvona, e que podemos estar expostos diariamente. Mas qual será, então, a IDA da l-carvona? Ainda não se conhece. Isto mesmo. O comitê científico ainda não estabeleceu uma IDA para a l-carvona. Por que será, hein? Porque a indústria teria que, obrigatoriamente, alterar a formulação de seus milhares de produtos? Para refletir.

A l-carvona também apresenta atividade inseticida e repelente de insetos, tendo eficácia comprovada contra as fêmeas do Aedes aegypti e suas larvas.
Comments
  • fabio bolognani
    Responder

    existe algum estudo que faça referência ao elemento carvona e protozoários intestinais?

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