Azuleno

Azuleno

Nome(s): Azuleno | Azulene
Fórmula Molecular: C10H8
Número CAS: 275-51-4
Características: Líquido oleoso azulado
Fontes Naturais: Óleos essenciais de milefólio, tree wormwood e outros
Aplicações: Medicamentos (anti-inflamatório)

Escrito por Wagner Azambuja

 

Azuleno

 

O azuleno, de fórmula molecular C10H8, é um composto orgânico isômero do naftaleno que foi originalmente descoberto no milefólio (Achillea millefolium), popular mil-folhas, e no tree wormwood (Artemisia arborescens), uma planta do mesmo gênero do absinto. Nomeado em 1863 por Septimus Piesse, ele apresenta – na maioria das vezes – uma intensa e brilhante coloração azulada, podendo também ser encontrado em alguns fungos, como no exótico cogumelo Lactarius indigo, e invertebrados marinhos. Quimicamente, o azuleno pertence ao grupo dos hidrocarbonetos bicíclicos insaturados, com ponto de fusão em 99/100º C e ebulição em 242º C. Porém, são os seus derivados, como o guaiazuleno, vetivazuleno e camazuleno, os componentes mais estudados e utilizados pela indústria – com destaque para o camazuleno, extraído do óleo essencial de camomila alemã (Matricaria recutita).

“As substâncias pró-azulênicas podem ser facilmente detectadas na camomila a partir do ensaio de Stahl. Neste processo, agitam-se alguns capítulos com escasso volume de éter, filtrando e evaporando o solvente. Na seqüência, adiciona-se ao resíduo obtido o reagente, uma solução de p-dimetilaminobenzaldeído nos ácidos acético e fosfórico diluídos. Pronto, a cor azul será revelada.”

O óleo essencial de camomila alemã, conhecido internacionalmente por Chamomile German Blue Oil, é extraído a partir dos capítulos florais da Matricaria recutita. Ele deve apresentar, segundo a farmacopéia brasileira, um rendimento mínimo de 0,4% em relação ao peso seco de suas “flores”. Trata-se de um óleo nobre, facilmente identificado pelo seu aroma e por sua profunda coloração azulada devido à presença do camazuleno – que pode representar até 25% de sua composição. No entanto, este componente só aparece no óleo essencial. Afinal, é formado durante o processo de destilação a partir de seu precursor, a matricina (procamazuleno). A matricina é uma lactona sesquiterpênica incolor naturalmente presente na camomila que, ao ser submetida ao calor/pressão resultantes da destilação, dá origem ao camazuleno. Isto significa também que não existe a menor possibilidade de se tomar um chá (por infusão) de camomila colorido de azul.

Camazuleno

 

O camazuleno é um componente bastante utilizado na fabricação de diversos produtos. Porém, ele é mais empregado nas indústrias cosméticas e farmacêuticas devido as suas propriedades analgésicas, antiinfecciosas, antialérgicas e antiinflamatórias. Exemplos: segundo alguns autores, o camazuleno pode ser classificado como um potente antiinflamatório porque é capaz inibir a ciclooxigenase-2 (COX-2), a enzima chave que catalisa a conversão de ácido araquidônico em prostaglandinas e tromboxanos. Já em outro estudo, constatou-se que as formulações tópicas a base de camazuleno apresentam bom efeito analgésico, atividade fotoprotetora e ação estimulante sobre os processos de regeneração dos tecidos (granulação e epitelização). E não é só. A cada dia que passa o camazuleno fica ainda mais curioso e interessante em virtude de suas propriedades, no entanto, é importante lembrar que ele não deve ser utilizado para o tratamento de qualquer problema de saúde sem o acompanhamento de um profissional. Para finalizar, os óleos essenciais que contém camazuleno costumam ser classificados em “frescos” ou “oxidados” de acordo com algumas alterações na sua cor. Não se trata de uma regra, mas em alguns casos este simples cuidado visual pode ajudar. Funciona assim: os óleos frescos geralmente são marcados pelo belo e profundo tom de azul. Por outro lado, os oxidados apresentam uma pálida coloração escura, que varia do verde ao quase preto!

Azuleno e Camazuleno

O azuleno, ao contrário do camazuleno, carece de propriedades farmacológicas importantes. Não possui poder vitamínico A, cujas suas ligações duplas conjugadas fizeram supor, nem qualquer ação antileprótica justificável pelo ciclo pentagonal insaturado. Só o camazuleno apresenta atividade antiinflamatória notável, como na proteção da pele quando exposta aos raios ultravioletas ou para suavizar a ardência causada pelos depilatórios.
Showing 2 comments
  • Sandra Lemgruber Boechat
    Responder

    Deveras muitíssimo interessante, como a Natureza continua sempre e sempre ajudando o ser humano ,que ao contrário só a degrada,parabéns a todos vocês.

  • Achilles Christiano
    Responder

    Um sujeito andava as voltas procurando se livrar de uma incipiente gonorreia, um tio ou um parente dele que seja, percebeu e lhe indicou, o nó de pinho como remédio, e o paciente fez um chá com alguns nós de pinho, que ele encontrou numa corredeira de águas limpas onde tinha umas árvores caídas. Tomou o chá uma caneca por dia ou diversas vezes não sei bem, depois percebeu que a gonorreia tinha sido curada. Ele me disse que o chá, apresentava uma cor azulada, eu não acreditei muito na historia mas, pensando bem não deixa de ser intrigante, pode até ser que o azuleno estivesse presente nesses nós de pinho e soltou sua tintura na água

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